(-)-methyl 1-{(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl}-4-carboxylate | 198768-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-methyl 1-{(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl}-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 198768-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ORPAKDYYNRYCCF-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 1-{(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl}-4-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-1,3-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-hydroxy-15-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (S)-2,4-dihydroxybutyric acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.65 g的产率得到(-)-methyl 1-{(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl}-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480

文献信息

• Synthesis of the C(11)–C(20) segment of the cytotoxic macrolide epothiline B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10150-2

  日期：1997.11

  Compound 11, representing the C(11)-C(20) segment of the macrolide epothilone B (1b) has been prepared using two Wittig reactions and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US6384230B1
  申请人：——

  公开号：US6384230B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。