6-Propyl-dihydro-pyran-2,4-dione | 89269-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Propyl-dihydro-pyran-2,4-dione
• 英文别名: 6-Propyloxane-2,4-dione
• CAS: 89269-61-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LUFCPUJXMWNDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Propyl-dihydro-pyran-2,4-dione 在 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 podoblastin B
  参考文献：
  名称：

  A NEW 3-ACYL-4-HYDROXY-2-PYRONE SYNTHESIS AND ITS APPLICATION TO TOTAL SYNTHESIS OF (±) PODOBLASTIN A, B AND C

  摘要：

  开发了一种制备 3-酰基-4-羟基-2-吡喃酮的新通用方法。新方法包括烯醇-酰基向邻近碳原子的弗里斯式重排，通过这种方法合成了新型强效杀菌剂荚膜菌素 A、B 和 C，并对其结构进行了确认。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1543
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxo-octanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到6-Propyl-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A NEW 3-ACYL-4-HYDROXY-2-PYRONE SYNTHESIS AND ITS APPLICATION TO TOTAL SYNTHESIS OF (±) PODOBLASTIN A, B AND C

  摘要：

  开发了一种制备 3-酰基-4-羟基-2-吡喃酮的新通用方法。新方法包括烯醇-酰基向邻近碳原子的弗里斯式重排，通过这种方法合成了新型强效杀菌剂荚膜菌素 A、B 和 C，并对其结构进行了确认。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1543

文献信息

• Reactivité de composés carbonylés avec des cétènes en présence d'alkoxydes de titane ou de zirconium. 3e communication
  作者：Roger Hofer、Daniel Evard、André Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19850680422

  日期：1985.6.26

  Reactivity of Carbonyl Compounds with Ketenes in the Presence of Titanium or Zirconium Alkoxides

  钛或锆的烷氧基存在下羰基化合物与酮的反应性
• HOFER, R.;EVARD, D.;JACOT-GUILLARMOD, A., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 969-974
  作者：HOFER, R.、EVARD, D.、JACOT-GUILLARMOD, A.

  DOI：——

  日期：——
• A NEW 3-ACYL-4-HYDROXY-2-PYRONE SYNTHESIS AND ITS APPLICATION TO TOTAL SYNTHESIS OF (±) PODOBLASTIN A, B AND C
  作者：Yoo Tanabe、Masakazu Miyakado、Nobuo Ohno、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1982.1543

  日期：1982.10.5

  A new general method for preparation of 3-acyl-4-hydroxy-2-pyrones has been developed. The new method includes a Fries type rearrangement of enol-acyl group toward adjacent carbon atom, by which the new and potent fungicides, podoblastin A, B and C have been synthesized for the confirmation of the structures.

  开发了一种制备 3-酰基-4-羟基-2-吡喃酮的新通用方法。新方法包括烯醇-酰基向邻近碳原子的弗里斯式重排，通过这种方法合成了新型强效杀菌剂荚膜菌素 A、B 和 C，并对其结构进行了确认。