N-(环己基甲基)苄胺 | 4352-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(环己基甲基)苄胺
• 中文别名: N-苄基-1-环己基甲胺；N-苄基-1-环己基甲胺1HCL
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)(phenyl)methanamine
• 英文别名: N-(Cyclohexylmethyl)-N-benzylamine；N-benzyl-N-(cyclohexylmethyl)amine；N-benzyl-1-cyclohexylmethanamine；N-(cyclohexylmethyl)benzylamine；N-benzylcyclohexanemethylamine；N-benzylcyclohexylmethanamine
• CAS: 4352-47-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• mdl: MFCD01016938
• 分子量: 203.327
• InChiKey: CNKNITYCQODULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环己基甲基)苄胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzyl-2-aza-spiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of baclofen and GABOB via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion of α-diazoacetamides

  摘要：

  The synthesis of baclofen and GABOB is reported via hydrolysis of the corresponding X-ten-butyl gamma-lactams. which were obtained from Rh(II) catalyzed intramolecular C-H insertion of alpha-diazoacetamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.077
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(环己基甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds

  摘要：

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15470b

文献信息

• A Mild One-Pot Conversion of Alkenes into Amines through Tandem Ozonolysis and Reductive Amination
  作者：Patrick Dussault、ShivaKumar Kyasa、Thomas Fisher

  DOI：10.1055/s-0030-1260244

  日期：2011.11

  The selective reduction of hydroperoxyacetals to aldehydes by sodium triacetoxyborohydride provides the basis for a mild one-pot synthesis of amines from alkenes. ozonolysis - hydroperoxyacetal - reductive amination - amine - sodium triacetoxyborohydride

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠
• Trichlorosilane-Dimethylformamide (Cl₃SiH-DMF) as an Efficient Reducing Agent. Reduction of Aldehydes and Imines and Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hypervalent Hydridosilicates
  作者：Shu Kobayashi、Masaru Yasuda、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.1996.407

  日期：1996.5

  Trichlorosilane-dimethylformamide (Cl3SiH-DMF) was found to be an effective reducing agent for reduction of aldehydes to alcohols, imines to amines, and also reductive amination of aldehydes. Hypervalent silicates are active species, which enable efficient reduction under mild conditions.

  三氯硅烷-二甲基甲酰胺 (Cl3SiH-DMF) 被发现是一种有效的还原剂，可用于将醛还原为醇、亚胺还原为胺以及醛的还原胺化。高价硅酸盐是活性物质，可在温和条件下有效还原。
• Direct reductive amination of aldehydes using lithium-arene(cat.) as reducing system. A simple one-pot procedure for the synthesis of secondary amines
  作者：Fabiana Nador、Yanina Moglie、Andrés Ciolino、Adriana Pierini、Viviana Dorn、Miguel Yus、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.054

  日期：2012.6

  A simple one-pot procedure for the direct reductive amination of aldehydes using lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) or a polymer supported naphthalene as reducing system is described. The direct reductive amination of a variety of aldehydes with primary amines was achieved simply by adding a mixture of the corresponding carbonyl compound and the amine, over a

  描述了使用锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）或聚合物负载的萘作为还原体系对醛进行直接还原胺化的简单一锅法。只需在室温下在芳烃锂在THF中的溶液中加入相应的羰基化合物和胺的混合物，即可实现多种醛与伯胺的直接还原胺化。对于大多数测试的底物，主要反应产物是仲胺以及不同量的相应醇和/或亚胺产物。为了说明芳香族底物在反应性上的差异，已经应用了理论DFT计算。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。