3-(octylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol | 114701-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-(octylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-octylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 114701-60-9
• 化学式: C₁₁H₂₁F₃OS
• 分子量: 258.348
• InChiKey: NYQQLQHJFSOKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(octylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-1,1,1-Trifluoro-3-octylsulfanyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of long chain alkyl trifluoromethyl carbinols and β-thiotrifluoromethyl carbinols through lipases

  摘要：

  Among a variety of lipases tested, Candida antarctica lipase has been found to promote the enantioselective acylation of long chain alkyl trifluoromethyl carbinols 1a-4a and beta-thiotrifluoromethyl carbinols 5a-7a, producing both R and S enantiomeric alcohols in good to excellent chemical yield and enantioselectivity. In all cases the lipase preferentially acylates the S enantiomer, irrespective the presence or not of a sulfur atom in beta position to the hydroxyl group, When the reaction was carried out on the non-fluorinated substrates 1c-2c, the process occurred much faster and with higher e.e. of the less reacting enantiomer than when conducted on the fluorinated substrates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00256-x
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基硫代-1,1,1-三氟-2-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(octylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸酯酶抑制剂的合成以及效力和水溶性的评估。

  摘要：

  羧酸酯酶是许多药物和农药水解和解毒中必不可少的酶。它们对于介导有机磷酸酯毒性和激活许多前药（例如化学治疗剂CPT-11）至关重要。因此，重要的是研究负责羧酸酯酶诱导的水解的催化机理，这可以通过使用有效的和选择性的抑制剂来实现。含三氟甲基酮（TFK）的化合物是迄今为止描述的最有效的酯酶抑制剂。在羰基上包含硫醚部分β会进一步提高TFK抑制剂的效力。在这项研究中，我们合成了一系列脂族和芳族取代硫醚TFK的砜类似物，以评估其效能和溶解性。这种结构变化使酮/水合物平衡从<9％水合物转变为> 95％水合物，几乎只形成了宝石二醇。评估了这些新化合物在三种不同系统中对大鼠肝微粒体，商品猪酯酶和甘蓝弯er（Trichoplusia ni）血淋巴中的少年激素酯酶的羧酸酯酶活性的抑制作用。对大鼠肝脏羧酸酯酶活性最有效的抑制剂是1,1,1-三氟-3-（癸烷-1-磺酰基）-丙烷-2,2-二醇，可抑制50％的酶活性（IC（50））浓度为6

  DOI：

  10.1021/tx015508+

文献信息

• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2
• Unique inhibition of a serine esterase
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves、Sudha Garg、Krishnappa Venkatesh、Douglas D. Anspaugh、R.Michael Roe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73668-9

  日期：1993.5

  The inhibition of insect juvenile hormone esterase by 3-octylthio-1,1,1-trifluoropropan-2-ol (K(i) = 9.5 x 10(-10)M) indicates that serine esterases may be unique from serine proteases.
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4259-4262
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——