2-acetyl-4-methoxy-6-methylphenol | 77936-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-methoxy-6-methylphenol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 77936-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NKGCVOOUAUVXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-甲基环戊-4-烯-1,3-二酮 、 重氮甲烷 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVIKOV V. L.; SHESTAK O. P.; KAMERNITSKIJ A. V.; ELYAKOV G. B., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1981, HO 1, 236-237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of coruscanones A and B, metabolites of Piper coruscans, and related compounds
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0048-9

  日期：2010.1

  Base-catalyzed rearrangements of both individual 4-(acylmethylidene)butenolides and their mixtures prepared by condensation of citraconic anhydride with various phosphoranes occur successfully only in the presence of 5.2% MeONa in MeOH (molar ratio MeONa: substrate ≤ 10: 1, room temperature, 1–2 h). Under these conditions, the yields of 2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B)

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone
• NOVIKOV V. L.; SHESTAK O. P.; KAMERNITSKIJ A. V.; ELYAKOV G. B., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1981, HO 1, 236-237
  作者：NOVIKOV V. L.、 SHESTAK O. P.、 KAMERNITSKIJ A. V.、 ELYAKOV G. B.

  DOI：——

  日期：——