[2-Fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methanol | 1260437-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-Fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1260437-04-4
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂
• 分子量: 194.165
• InChiKey: MLVBJKXMJVEMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methanol 、 N-4-chlorophenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropylglycinamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(+/-)-BMS-708163
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂BMS-708163的合成

  摘要：

  据报道，BMS-708163的简明，会聚外消旋合成。在分开的罐中制备由N -4-氯苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙基甘氨酸和2-氟苄醇的1,2,4-恶二唑衍生物组成的两个片段，然后通过Mitsunobu反应偶联在一起。由于使用Schöllkopf试剂烷基化开发了光学纯的（d）-3,3,3-三氟丙基甘氨酸甲酯的便捷手性合成方法，因此该方法也可用于BMS-708163的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.025
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (Z)-3-fluoro-N'-hydroxy-4-hydroxymethyl benzamidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以87%的产率得到[2-Fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂BMS-708163的合成

  摘要：

  据报道，BMS-708163的简明，会聚外消旋合成。在分开的罐中制备由N -4-氯苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙基甘氨酸和2-氟苄醇的1,2,4-恶二唑衍生物组成的两个片段，然后通过Mitsunobu反应偶联在一起。由于使用Schöllkopf试剂烷基化开发了光学纯的（d）-3,3,3-三氟丙基甘氨酸甲酯的便捷手性合成方法，因此该方法也可用于BMS-708163的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.025