2-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylic acid | 939377-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 939377-13-6
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₃
• 分子量: 257.169
• InChiKey: YCQANNGMRAJYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 、 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到N-(6-chloropyridin-3-yl)-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  [FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010059611A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氟化酰胺的氧化环合反应合成恶唑

  摘要：

  开发了CF 3- / CHF 2-恶唑的新方法。关键反应是用PhI（RCO 2）2氧化氟代烷基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.014

文献信息

• Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
  申请人：Bolin Robert David

  公开号：US20070123504A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Synthesis and Diacylglycerol Acyltransferase-1 Inhibition of Azabicyclo[3.1.0]hexane Derivatives
  作者：Seo-Jung Han、Gwi Bin Lee、Hyun Jung Kwak、Suvarna H. Pagire、Ji Young Kim、Haushabhau S. Pagire、Sung Bum Park、Chong Hak Chae、Joo Yun Lee、Ki Young Kim、Sang Dal Rhee、Hee Youn Kim、Sun Hye Shin、Myung Ae Bae、Mi-jin Park、Dooseop Kim、Duck Hyung Lee、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.10302

  日期：2015.6

  We identified azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives that are active diacylglycerol acyltransferase‐1 (DGAT)‐1 inhibitor. Among the azabicyclo[3.1.0]hexane series, compound 6b showed good in vitro activity toward human DGAT‐1, selectivity toward DGAT‐2, and liver microsomal stability. Compound 6b exhibited no CYP inhibition, hERG binding, or cell cytotoxicity. Additionally, compound 6b reduced the level

  我们鉴定了作为活性二酰基甘油酰基转移酶-1（DGAT）-1抑制剂的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。在氮杂双环[3.1.0]己烷系列中，化合物6b对人DGAT-1具有良好的体外活性，对DGAT-2的选择性以及肝微粒体稳定性。化合物6b没有CYP抑制，hERG结合或细胞毒性。另外，在小鼠中口服给药后，化合物6b降低了血浆甘油三酸酯的水平。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100190979A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物及含有它们的药物组成物，可用于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Ting Pauline C.

  公开号：US20110224193A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase (“DGAT”) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown with this abstract.

  本发明涉及一种新型杂环化合物作为二酰基甘油酰基转移酶（“DGAT”）抑制剂，包括所述杂环化合物的制药组合物以及使用所述化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损。本发明的一种示例化合物如本摘要所示。
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100168419A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文所提供的化合物具有公式（I）的结构，以及其药学上可接受的盐，其中取代基与规范中所披露的相同。这些化合物以及含有它们的制药组合物，可用于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。