1-(4-nitrophenacyl)-2-pyridone | 5517-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenacyl)-2-pyridone
• 英文别名: N-(p-nitrophenacyl)pyrid-2-one；1-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1H-pyridin-2-one；1-(4-Nitrophenacyl}-2-pyridone；1-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-2-one
• CAS: 5517-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00124185
• 分子量: 258.233
• InChiKey: NOGPCEQIBAHWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenacyl)-2-pyridone 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以70%的产率得到2-(p-Nitrophenyl)oxazolo<3,2-a>pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  恶唑[3,2- a ]吡啶鎓盐的异常环抱行为和新型环转化

  摘要：

  当与哌啶反应时，2-Aryloxazolo [3,2- a ]高氯酸吡啶鎓1a和它的5-甲基同系物1b经历完全不同的环转化。对于1a，根据温度的不同，吡啶片段的打开会随着异构体氨基丁二烯2 [具有（1 E，3 E）-构型]或3 [（1 E，3 Z）-异构体]的形成而发生，而1b经历恶唑环意外的涉及甲基的环化反应，形成5-氨基吲哚嗪4。1a和1b与碱反应时会经历5元环的开环。这些结果通过量子化学SINDO1计算得到解释，该计算给出了具有NMe 2和HO基团的异构体C5-和C8a加合物的能量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenacyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-4-(5-芳基恶唑-2-基)-1,3-丁二烯：光谱和药理特性的合成和研究

  摘要：

  最近我们报道了 [1] 与哌啶的反应导致 2-苯基恶唑并 [3, 2-a] 吡啶鎓 (Ia) 阳离子中的吡啶环打开，形成 1 (piperidl-yl)-4-(5 -pheuyloxazol-2-yl)IE,3E-丁二烯 (IIa)。还发现对硝基苯基取代的阳离子 (Ib) 可以根据反应条件转化为 1E,3E (lib) 和 1E,3Z (IIIb) 立体异构体 [2]。对于涉及仲胺的反应，后一类二烯的形成是相当不寻常的。事实上，一个相关的桥连唑并吡啶化合物系统 [3, 4] 仅具有 IE,3E 异构体；IE,3Z 构型只能使用碱性胺盐获得。这项工作的目的是研究合成 1-氨基-4-(唑-2基)丁二烯 (IIIV) 的 1E,3Z 立体异构体的可能性，使用阳离子 Ib If 与游离仲胺的反应，并研究合成化合物的光谱和药理特性。实验表明，用环状仲胺处理盐I b I f (表1)导致化合物代表(通

  DOI：

  10.1007/bf02580516

文献信息

• Synthesis of 1-(2-amino-2-phenylethyl)-2-piperidinones
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0194484A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  Synthesis of 1/2-ammo-2-phenylethyll-2-pipendmone and certain denvaoves thereof, from 1-phenacyl-2-pyndone and certain derivatives thereof.

  从 1-苯乙酰基-2-炔酮及其某些衍生物合成 1/2-ammo-2-phenylethyll-2-pipendmone 及其某些变性衍生物。
• Heterocycles containing a bridge nitrogen atom. 10. Unexpected closure of oxazole ring during the reaction of 2-chloro-1-phenacylpyridinium salt with potassium cyanate. Crystal structure of 2-(p-nitrophenyl)oxazolo-[3,2-a]pyridinium bromide and N-(p-nitrophenacyl)pyrid-2-one
  作者：E. V. Babaev、V. B. Rybakov、S. G. Zhukov、I. A. Orlova

  DOI：10.1007/bf02319338

  日期：1999.4
• 1-Amino-4-(5-aryloxazol-2-yl)-1,3-butadienes: Synthesis and study of spectral and pharmacological properties
  作者：D. A. Maiboroda、E. V. Babaev、L. V. Goncharenko

  DOI：10.1007/bf02580516

  日期：1998.6

  treatment of salts I b I f (Table 1) with cyclic secondary amines leads to compounds representing (by the data of mass spectrometry and elemental analysis) 1 : 1 adducts between the initial heterocyclic system and the secondary amines. Their IR spectra (Table 2) exhibit absorption bands in the region of 16301620 cm-t characteristic of the conjugated dienes, while the 13C NMR spectra

  最近我们报道了 [1] 与哌啶的反应导致 2-苯基恶唑并 [3, 2-a] 吡啶鎓 (Ia) 阳离子中的吡啶环打开，形成 1 (piperidl-yl)-4-(5 -pheuyloxazol-2-yl)IE,3E-丁二烯 (IIa)。还发现对硝基苯基取代的阳离子 (Ib) 可以根据反应条件转化为 1E,3E (lib) 和 1E,3Z (IIIb) 立体异构体 [2]。对于涉及仲胺的反应，后一类二烯的形成是相当不寻常的。事实上，一个相关的桥连唑并吡啶化合物系统 [3, 4] 仅具有 IE,3E 异构体；IE,3Z 构型只能使用碱性胺盐获得。这项工作的目的是研究合成 1-氨基-4-(唑-2基)丁二烯 (IIIV) 的 1E,3Z 立体异构体的可能性，使用阳离子 Ib If 与游离仲胺的反应，并研究合成化合物的光谱和药理特性。实验表明，用环状仲胺处理盐I b I f (表1)导致化合物代表(通
• Unusual Ambident Behavior and Novel Ring Transformation of Oxazolo[3,2-a]pyridinium Salts
  作者：Eugene V. Babaev、Andrey V. Efimov、Dmitriy A. Maiboroda、Karl Jug

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-6

  日期：1998.1

  2-Aryloxazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate, 1a, and its 5-methyl homologue, 1b, undergo quite different ring transformations when reacting with piperidine. For 1a the opening of the pyridine fragment occurs with formation of the isomeric aminobutadienes 2 [with (1E,3E)-configuration] or 3 [(1E,3Z)-isomer], depending on the temperature, whereas 1b undergoes an unexpected recyclization of the oxazolium

  当与哌啶反应时，2-Aryloxazolo [3,2- a ]高氯酸吡啶鎓1a和它的5-甲基同系物1b经历完全不同的环转化。对于1a，根据温度的不同，吡啶片段的打开会随着异构体氨基丁二烯2 [具有（1 E，3 E）-构型]或3 [（1 E，3 Z）-异构体]的形成而发生，而1b经历恶唑环意外的涉及甲基的环化反应，形成5-氨基吲哚嗪4。1a和1b与碱反应时会经历5元环的开环。这些结果通过量子化学SINDO1计算得到解释，该计算给出了具有NMe 2和HO基团的异构体C5-和C8a加合物的能量。