benzyl 4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate | 1449549-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzyl 4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate
• 英文别名: Benzyl 4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate
• CAS: 1449549-55-6
• 化学式: C₂₃H₁₉FO₃
• 分子量: 362.4
• InChiKey: HMFCSJLRSZYISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基化合物与烯醇式乙酸酯的可见光介导的交叉偶联反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000791

文献信息

• Preparation of γ-oxo esters by Staudinger reduction of β-azidocyclopropane esters
  作者：Peiming Gu、Xiu-Ping Wu、Yan Su、Ping Xue、Xue-Qiang Li、Bo-Lin Gong、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.019

  日期：2013.9

  An efficient and practiced procedure for the preparation of gamma-oxo esters from the beta-azidocyclopropane esters has been developed. Ph3P was proven to be a good promoter in THF/H2O, and 11 gamma-oxo esters were prepared in 73-99% yields under mild and neutral conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。