tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsine | 240820-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsine
• 英文别名: Tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsane；tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsane
• CAS: 240820-38-6
• 化学式: C₂₄H₉AsF₁₈
• 分子量: 714.228
• InChiKey: XNNUPGMXGLEJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到1-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsoryl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子调谐四芳基son盐作为合成宝石-二氟环丙烷的相转移催化剂（PTC）的合成，性能和应用

  摘要：

  在碱性两相​​条件下，研究了由α-甲基苯乙烯和氯二氟甲烷制备宝石-二氟环丙烷的方法。尽管简单的四烷基铵盐似乎无法有效地用作此目的的相转移催化剂（PTC），但四苯基氯化son显示出中等的活性，并激发了对该现象的研究。为了提高其效率，我们合成了一组电子调谐的四芳烃类似物。他们的制备揭示了son中心芳基取代基的有趣交换过程，而活性研究表明，催化效率与取代基的电子效应相关。通过X射线研究表征了两种四芳基son催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.03.014
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 正丁基锂 、 三溴化砷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsine
  参考文献：
  名称：

  用于 Stille 偶联反应的叔胂配体

  摘要：

  Stille 偶联反应是最重要的偶联反应之一。众所周知，三苯胂配体可以加快Stille偶联的反应速率。然而，迄今为止，尚未研究其他胂配体的 Stille 偶联反应。在这项工作中，我们制备了 13 种C 3对称的叔胂配体，发现三（对茴香基）胂是三丁基乙烯基锡和对碘茴香醚反应的最佳配体。通过色散校正密度泛函理论计算研究了反应机理，以证明由三（对茴香基）胂介导的 Stille 偶联反应的能量可行性。

  DOI：

  10.1039/d1dt02955j

文献信息

• Rhenium catalysed epoxidations with hydrogen peroxide: tertiary arsines as effective cocatalysts
  作者：Michiel C. A. van Vliet、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1039/a907975k

  日期：——

  Perrhenic acid in combination with tertiary arsines gives a versatile catalytic system for epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide. The best results are obtained with diphenylmethylarsine. A wide range of alkenes could be epoxidised with aqueous hydrogen peroxide (60%) in 60–100% yields with substrate to catalyst ratios of up to 1000.

  高hen酸 与第三者相结合 rs 提供了一种通用的催化系统 环氧化 的 烯烃 和 过氧化氢。可获得最佳结果二苯甲基ar。范围广泛的烯烃 可以被水溶液环氧化 过氧化氢 （60％）的产率为60–100％， 催化剂 比率高达1000。
• Synthesis and Crystal Structure of Tris- [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]arsine
  作者：Pascal D. C. Dietzel、Martin Jansen

  DOI：10.1515/znb-2004-0320

  日期：2004.3.1

  The title compound, As[C6H3(CF3)2]3, has been synthesised by Grignard reaction from arsenic trichloride and 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylmagnesium bromide. It crystallises in the triclinic space group P1̅ with two formula units in the asymmetric unit. The most prominent feature of the crystal structure is the protrusion of a phenyl group of one molecule into the cavity at the base of the pyramid of

  标题化合物 As[C6H3(CF3)2]3 是由三氯化砷和 3,5-双(三氟甲基)苯基溴化镁通过格利雅反应合成的。它在三斜空间群 P1̅ 中结晶，在不对称单元中有两个分子式单元。晶体结构最突出的特征是一个分子的苯基突出到第二个分子金字塔底部的空腔中。然后通过将这些互锁分子单元密集堆积形成柱状结构，这些柱状结构以扭曲的六边形图案平行排列
• Tetrachlorocatecholates of triarylarsines as a novel class of Lewis acids
  作者：Akane Chishiro、Ippei Akioka、Akifumi Sumida、Kouki Oka、Norimitsu Tohnai、Takashi Yumura、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1039/d2dt02145e

  日期：——

  Tetrachlorocatecholates of triarylarsines have been synthesized as a novel class of pnictogen-mediated Lewis acids. Their Lewis acidities and electronic properties were studied in comparison with the phosphorus and antimony analogues.

  我们合成了三芳基胂的四氯邻苯二酚，这是一类新型的以锑为介质的路易斯酸。通过与磷和锑类似物的比较，研究了它们的路易斯酸性和电子特性。
• Tertiary arsine ligands for the Stille coupling reaction
  作者：Akane Chishiro、Masafumi Konishi、Ryoto Inaba、Takashi Yumura、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1039/d1dt02955j

  日期：——

  that the triphenylarsine ligand can accelerate the reaction rate of Stille coupling. However, other arsine ligands have never been investigated for the Stille coupling reaction so far. In this work, we prepared 13 kinds of C3-symmetrical tertiary arsine ligands and discovered that tri(p-anisyl)arsine is the best ligand for the reaction of tributylvinyltin and p-iodoanisole. The reaction mechanism was

  Stille 偶联反应是最重要的偶联反应之一。众所周知，三苯胂配体可以加快Stille偶联的反应速率。然而，迄今为止，尚未研究其他胂配体的 Stille 偶联反应。在这项工作中，我们制备了 13 种C 3对称的叔胂配体，发现三（对茴香基）胂是三丁基乙烯基锡和对碘茴香醚反应的最佳配体。通过色散校正密度泛函理论计算研究了反应机理，以证明由三（对茴香基）胂介导的 Stille 偶联反应的能量可行性。
• Synthesis, properties and application of electronically-tuned tetraarylarsonium salts as phase transfer catalysts (PTC) for the synthesis of gem -difluorocyclopropanes
  作者：Krzysztof Grudzień、Tymoteusz Basak、Michał Barbasiewicz、Tomasz M. Wojciechowski、Michał Fedoryński

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.03.014

  日期：2017.5

  Preparation of gem-difluorocyclopropane from α-methylstyrene and chlorodifluoromethane was investigated under basic two-phase conditions. Although simple tetraalkylammonium salts appeared uneffective as phase-transfer catalysts (PTC) for this purpose, tetraphenylarsonium chloride displayed moderate activity, and inspired studies of the phenomena. To improve its efficiency we synthesized set of electronically-tuned

  在碱性两相​​条件下，研究了由α-甲基苯乙烯和氯二氟甲烷制备宝石-二氟环丙烷的方法。尽管简单的四烷基铵盐似乎无法有效地用作此目的的相转移催化剂（PTC），但四苯基氯化son显示出中等的活性，并激发了对该现象的研究。为了提高其效率，我们合成了一组电子调谐的四芳烃类似物。他们的制备揭示了son中心芳基取代基的有趣交换过程，而活性研究表明，催化效率与取代基的电子效应相关。通过X射线研究表征了两种四芳基son催化剂。