methyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SQYUNXUOZKVKPZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二甲酯 在 三甲氧基硅烷 、 diethylzinc 、 C₇₀H₅₇NO₃ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化还原去对称化

  摘要：

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00715-0