3,6-dibromo-9-(12,14-pentadecyl-diketone)carbazole | 1160365-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(12,14-pentadecyl-diketone)carbazole
• 英文别名: N-(12,14-dioxo-pentadecyl)-3,6-dibromocarbazole；15-(3,6-Dibromocarbazol-9-yl)pentadecane-2,4-dione；15-(3,6-dibromocarbazol-9-yl)pentadecane-2,4-dione
• CAS: 1160365-69-4
• 化学式: C₂₇H₃₃Br₂NO₂
• 分子量: 563.373
• InChiKey: BQFGCWDGTJBTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ir(2,3-diphenylpyrazine(1-))2(μ-Cl))2 、 3,6-dibromo-9-(12,14-pentadecyl-diketone)carbazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到3,6-dibromo-9-(iridium(III)bis(2,3-diphenylpyrazine-N,C(2'))-12,14-pentadecyldiketone)carbazole
  参考文献：
  名称：

  烷基链上接枝有环金属铱配合物的新型橙红色发光聚合物

  摘要：

  新颖聚（芴ALT -咔唑）（PFCz）与3,6-咔唑基共聚物ñ -烷基接枝的铱配合物使用2,3- diphenylpyrazine作为配体（IrBpz）通过铃木缩聚合成。当共聚物与1摩尔％的铱络合物共聚时，主体聚合物PFCz的发射被完全淬灭。从磷光聚合物发光二极管（PhPLED）观察到CIE坐标为（0.56，0.42）的橙红色发射。用这种共聚物-铱配合物制成的PhPLED的最大发光效率（LE）为5.58 cd / A，最大亮度为8625 cd / m 2。。从由含0.4mol％铱配合物的共聚物制成的白色PhPLED（WPhPLED）中观察到CIE坐标为（0.33，0.27）的白光。从WPhPLED中观察到的LE为2.30 cd / A，亮度为2068 cd / m 2。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.05.007
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,6-dibromo-9-(12,14-pentadecyl-diketone)carbazole
  参考文献：
  名称：

  具有不同三重态能量主链的红色发光电致磷光聚合物的合成与表征

  摘要：

  红色发光用聚电致聚合物（芴ALT分别通过Suzuki和改进的Yamamoto聚合反应合成了-咔唑（PFCz）和聚（3,6-咔唑）（PCz），以及基于喹啉的铱（Ir）络合物作为侧链。聚合物骨架的三重态能量从2.1 eV的聚芴（PF）调整为2.3 eV的PFCz和2.6 eV的PCz。我们发现，随着三线态能量的增加，三线态激子的寿命逐渐增加，但是器件效率却变差了。原因是主链结构的改变导致聚合物主体的最高占据分子轨道（HOMO）水平增加，这可以促进有效的空穴注入和运输。由于空穴电流的这种增强，发射层中的电荷平衡被破坏，并且相应地，设备性能较差。我们相信，我们的结果表明，除了三重态能量以外，电荷平衡是开发高效红色发光电致磷光聚合物的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.03.023

文献信息

• Efficient binary white light-emitting polymers grafted with iridium complexes as side groups
  作者：Ting Guo、Wenkai Zhong、Jianhua Zou、Lei Ying、Wei Yang、Junbiao Peng

  DOI：10.1039/c5ra16717e

  日期：——

  white-light-emitting electrophosphorescent copolymers were designed and synthesized via Suzuki polymerization. These copolymers were constructed by grafting a small amount of fluorinated iridium complexes as the side chain of the poly(fluorene-co-2,3-bisphenyl-6-fluoroquinoxaline) backbone. Efficient white-light emission was obtained simultaneously from the fluorescent blue light-emitting backbone and the tethered

  通过铃木聚合反应设计并合成了高效的二元白色发光电致磷光共聚物。这些共聚物通过接枝氟化铱络合物少量作为聚（芴的侧链构成共-2,3-双苯基-6-氟喹喔）主链。从发荧光的蓝色发光主链和束缚的发磷光的黄色发光铱物种同时获得有效的白光发射。基于共聚物PFQ-IrFppy获得的国际发光委员会坐标为（0.32，0.38）的峰值发光效率为7.20 cd A -1。在不同的施加电压下，共聚物产生的器件的白光发射在整个白光区域内是稳定的，并且发光效率随电流密度的增加而略有下降。这些观察结果强调了同时利用主链的蓝色荧光和侧链的黄色磷光的策略可能是实现有效的二元白光发射的一种令人鼓舞的方法。
• Efficient saturated red light-emitting polyfluorenes containing iridium complexes in side chains
  作者：Ting Guo、Wenkai Zhong、Anqi Zhang、Jianhua Zou、Lei Ying、Wei Yang、Junbiao Peng

  DOI：10.1039/c5nj02185e

  日期：——

  quenched by tethered iridium complexes even though with the content of iridium complexes being as low as 1 mol%. Saturated red light-emitting diodes were fabricated on the basis of these two series of copolymers. The best device performance with a maximum external quantum efficiency of 7.8% on the basis of copolymer PF-IrNiq1 was achieved, which was among the highest efficiencies of the reported electrophosphorescent

  通过铃木聚合反应合成了一系列的电致磷光共聚物。在咔唑单元的N位接枝的二酮末端烷基链用作配体，与1-（9,9-二辛基-9 H-芴-2-基）异喹啉形成环金属化的Ir侧链配合物和1-（N，N-二苯基-苯甲胺-4-基）异喹啉。即使铱配合物的含量低至1mol％，来自共聚物主链的电致发光也完全被束缚的铱配合物淬灭。基于这两个系列的共聚物制造了饱和的红色发光二极管。最佳器件性能，基于共聚物的最大外部量子效率为7.8％获得了PF-IrNiq1，这是所报道的包含铱配体的电致磷光红色发光聚合物的最高效率之一。
• Synthesis and characterization of red light-emitting electrophosphorescent polymers with different triplet energy main chain
  作者：Zhihua Ma、Junqiao Ding、Yanxiang Cheng、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.03.023

  日期：2011.5

  light-emitting electrophosphorescent polymers with poly(fluorene-alt-carbazole) (PFCz) and poly(3,6-carbazole) (PCz) as the main chain, and the quinoline-based iridium (Ir) complex as the side chain have been synthesized by Suzuki and modified Yamamoto polymerization, respectively. The triplet energy of the polymeric backbone is tuned from 2.1 eV of polyfluorene (PF) to 2.3 eV of PFCz and 2.6 eV of

  红色发光用聚电致聚合物（芴ALT分别通过Suzuki和改进的Yamamoto聚合反应合成了-咔唑（PFCz）和聚（3,6-咔唑）（PCz），以及基于喹啉的铱（Ir）络合物作为侧链。聚合物骨架的三重态能量从2.1 eV的聚芴（PF）调整为2.3 eV的PFCz和2.6 eV的PCz。我们发现，随着三线态能量的增加，三线态激子的寿命逐渐增加，但是器件效率却变差了。原因是主链结构的改变导致聚合物主体的最高占据分子轨道（HOMO）水平增加，这可以促进有效的空穴注入和运输。由于空穴电流的这种增强，发射层中的电荷平衡被破坏，并且相应地，设备性能较差。我们相信，我们的结果表明，除了三重态能量以外，电荷平衡是开发高效红色发光电致磷光聚合物的关键决定因素。
• Novel orange-red light-emitting polymers with cyclometaled iridium complex grafted in alkyl chain
  作者：Lei Ying、Jianhua Zou、Anqi Zhang、Bing Chen、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.007

  日期：2009.8

  Novel poly(fluorene-alt-carbazole) (PFCz) based copolymers with 3,6-carbazole-N-alkyl grafted iridium complex using 2,3-diphenylpyrazine as ligand (IrBpz) were synthesized by Suzuki polycondensation. The emission of host polymer, PFCz, was completely quenched when the copolymer with 1 mol% of iridium complex. An orange-red emission with CIE coordinate of (0.56, 0.42) was observed from Phosphorescent

  新颖聚（芴ALT -咔唑）（PFCz）与3,6-咔唑基共聚物ñ -烷基接枝的铱配合物使用2,3- diphenylpyrazine作为配体（IrBpz）通过铃木缩聚合成。当共聚物与1摩尔％的铱络合物共聚时，主体聚合物PFCz的发射被完全淬灭。从磷光聚合物发光二极管（PhPLED）观察到CIE坐标为（0.56，0.42）的橙红色发射。用这种共聚物-铱配合物制成的PhPLED的最大发光效率（LE）为5.58 cd / A，最大亮度为8625 cd / m 2。。从由含0.4mol％铱配合物的共聚物制成的白色PhPLED（WPhPLED）中观察到CIE坐标为（0.33，0.27）的白光。从WPhPLED中观察到的LE为2.30 cd / A，亮度为2068 cd / m 2。