N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide | 444154-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
• 英文别名: benzyl N-[(4S)-4-amino-5-oxo-5-[[(3S)-2-oxo-1-phenylmethoxypiperidin-3-yl]amino]pentyl]carbamate
• CAS: 444154-93-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₅
• 分子量: 468.553
• InChiKey: HHRSRSPKGKXKCD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁵-benzyloxycarbonyl-(N⁵-benzyloxy-N²-benzyloxycarbonyl-N⁵,N-β-alanyl-β-alanyl-N²-methyl-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N⁵-benzyloxycarbonyl-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078

文献信息

• Total Synthesis of Exochelin MN and Analogues
  作者：Li Dong、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0256078

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of exochelin MN is described along with rationally designed analogues. The required L-threo-beta-hydroxyamino acid components were constructed using either Sharpless asymmetric aminohydroxylation reactions or an aldol reaction of imidazolidinone 19. A new concise procedure for the preparation of the constituent six-membered cyclic hydroxamate was developed. In addition, a

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。