3-(3-Cyano-5-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester | 133037-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(3-Cyano-5-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(3-cyano-5-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)sulfanylpropanoate
• CAS: 133037-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: QVCRHRGGAZSUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Cyano-5-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-Amino-5-ethyl-thieno[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIV. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (2).

  摘要：

  各种 2-(酰基甲硫基)-、2-(苄基硫基)- 和 2-(丙炔基硫基)吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物（4a-n' 和 7a-n'）是通过吡唑并[1、5-a]吡啶-2-硫代酸钾盐（2 和 6）的反应制备了吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物（4a-n'和 7a-n'）、5-a]吡啶（1a-h 和 5a-h），在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾和烷化剂（如氯丙酮 (3a)、苯基溴化物 (3b-d)、溴乙酸乙酯 (3e)、溴化苄酯 (3f-k) 和溴化丙炔 (31)）进行处理。在这些 S 官能化的吡唑并[1, 5-a]吡啶中，只有 2-（乙酰硫基）- 和 2-（苯乙酰硫基）吡唑并[1, 5-a]吡啶-3-甲腈（4a-t）通过与 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU)加热；其他化合物在各种碱性条件下没有生成任何三环杂环。主要通过元素分析和光谱检测确定了噻吩并[2', 3' : 3, 4]吡唑并[1, 5-a]吡啶（8a-t）的结构，化合物 8d 的 X 射线分析证实了其结构归属。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2667
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 在 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxylamine-O-sulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3-Cyano-5-ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).

  摘要：

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2662