3,7-(2,2'-biphenylene)tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid | 848318-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,7-(2,2'-biphenylene)tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,4a:3,12b-Dimethanotriphenylene-2,3(1H,4H)-dicarboxylic acid；hexacyclo[14.2.1.114,17.01,14.02,7.08,13]icosa-2,4,6,8,10,12-hexaene-16,17-dicarboxylic acid
• CAS: 848318-37-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: XNYSRBIFSOCJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-(2,2'-biphenylene)tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,7-(2,2'-biphenylene)-5-(n-bytoxycarbonyl)tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两种新型功能化三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯衍生物的产生和反应

  摘要：

  新型官能化和高度金字塔化的烯烃3,7-（2,2'-联苯）三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（20）和3,7-磺酰基二氧基三环[ 3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（39），及其被1,3-二苯基异苯并呋喃和11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的捕集方法进行了描述。虽然烯烃20和39均无法提供预期的环丁烷或二烯二聚体，但20与3,7-二甲基三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（1b）反应生成交联产品4,5-（2,2'）-联苯-10,11-二甲基五环[8.2.1.1 2,5 .1 4,7.1 8,11 ]十六烷-1,7-二烯（33）。化合物20的DFT计算[B3LYP / 6-31G（d）]给出了该锥体链烯烃的重要参数，例如锥体角（61.7°），应变能（72.9 kcal / mol）和HOMO / LUMO间隙（ 3.79 eV）。

  DOI：

  10.1021/jo0481046
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,7-(2,2'-biphenylene)tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3,7-(2,2'-biphenylene)tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两种新型功能化三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯衍生物的产生和反应

  摘要：

  新型官能化和高度金字塔化的烯烃3,7-（2,2'-联苯）三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（20）和3,7-磺酰基二氧基三环[ 3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（39），及其被1,3-二苯基异苯并呋喃和11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的捕集方法进行了描述。虽然烯烃20和39均无法提供预期的环丁烷或二烯二聚体，但20与3,7-二甲基三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（1b）反应生成交联产品4,5-（2,2'）-联苯-10,11-二甲基五环[8.2.1.1 2,5 .1 4,7.1 8,11 ]十六烷-1,7-二烯（33）。化合物20的DFT计算[B3LYP / 6-31G（d）]给出了该锥体链烯烃的重要参数，例如锥体角（61.7°），应变能（72.9 kcal / mol）和HOMO / LUMO间隙（ 3.79 eV）。

  DOI：

  10.1021/jo0481046