(2S,5R)-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decane | 76042-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: (2S,5R)-2-methyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 76042-03-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JQEFEBJVAHPKHX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_s)-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-<(p-tolyl)sulfinyl>butane 在 Raney Ni (W-2) sodium hydroxide 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,5R)-2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on spiroketal natural products. III. Enantioselective synthesis of 1,6-dioxaspiro(4.5)decane compounds.

  摘要：

  成功合成了1, 6-二氧杂螺[4.5]十烷（1）的两个对映体以及2-甲基-1, 6-二氧杂螺[4.5]十烷（昆虫信息素）（9）的所有四个立体异构体，关键步骤是一种由硫酰手性诱导的不对称五元环环化反应。由光学活性的硫氧化物（2）制备的醇（6），与氢化钾反应生成螺酮（7），该物质在酸的作用下转化为异构体（8）。这些化合物的还原脱硫反应分别生成R-1和S-1。酮（10），同样由2制备，经过二异丁基铝氢化物（DIBAL）或DIBAL-ZnCl2还原，分别选择性地得到15a或15b。碱催化的环化反应生成21a和21b，在酸性条件下可以转化为22a和22b。通过去除手性辅佐基，这四个异构体（21a、21b、22a和22b）有效地转化为9a、9b、9c和9d。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4785

文献信息

• Diastereoselective route to (2R,5S)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane, a pheromone component of the wasp Paravespula vulgaris
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Alfredo R.M. de Oliveira、Carlos E. Delay

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01716-7

  日期：2003.9

  A diastereoselective approach to (2R,5S)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 1 and 1a is described. The route starts with an alkylation reaction among the cyclopentanone N,N-dimethylhydrazone 6 and the chiral iodides (R)-3 or (S)-3, derived from the enantiomers of ethyl β-hydroxybutyrate, controlling the estereocenter at C-2 of the molecules. The alkylated products 7 and 7a were easily

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。
• Synthesis of a mixture of (2S,5R)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane, the odor bouquet minor components of Paravespula vulgaris (L.), from l-sorbose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lopez-Espinosa、Naama Kari

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00320-f

  日期：1995.3
• Stereoselective synthesis of all isomers of 2-methyl-1,6-diaxaspiro[4.5]decane (insect pheromone) using a chiral sulfoxide auxiliary
  作者：Chuzo Iwata、Yasunori Moritani、Kenji Sugiyama、Masahiro Fujita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96094-5

  日期：1987.1
• IWATA, CHUZO;MORITANI, YASUNORI;SUGIYAMA, KENJI;IZAKI, HITOSHI;KUROKI, TO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4785-4793
  作者：IWATA, CHUZO、MORITANI, YASUNORI、SUGIYAMA, KENJI、IZAKI, HITOSHI、KUROKI, TO+

  DOI：——

  日期：——
• ROSINI, GOFFREDO;BALLINI, ROBERTO;MAROTTA, EMANUELA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5935-5942
  作者：ROSINI, GOFFREDO、BALLINI, ROBERTO、MAROTTA, EMANUELA

  DOI：——

  日期：——