2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-cyclopent-1-enecarboxylic Acid Ethyl Ester | 676273-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-cyclopent-1-enecarboxylic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 676273-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IWPVAJYCRYHRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-cyclopent-1-enecarboxylic Acid Ethyl Ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以The product was obtained as a white solid (1.08 g, 89%)的产率得到cis-2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-cyclopentanecarboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of premature ejaculation

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药物可接受的盐或溶剂，以及包括该化合物的药物可接受的制剂，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷多动障碍、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。

  公开号：

  US20040063768A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-cyano-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-cyclopent-1-ene carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(5-Cyano-1H-indol-3-yl)-cyclopent-1-enecarboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of premature ejaculation

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。

  公开号：

  US20040063768A1

文献信息

• US7105516B2
  申请人：——

  公开号：US7105516B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PREMATURE EJACULATION<br/>[FR] COMPOSES PERMETTANT DE TRAITER L'EJACULATION PRECOCE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004026237A2

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] (I) useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.
• Compounds for the treatment of premature ejaculation
  申请人：——

  公开号：US20040063768A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• Conformationally restricted homotryptamines. Part 5: 3-(trans-2-aminomethylcyclopentyl)indoles as potent selective serotonin reuptake inhibitors
  作者：Derek J. Denhart、Jeffrey A. Deskus、Jonathan L. Ditta、Qi Gao、H. Dalton King、Edward S. Kozlowski、Zhaoxing Meng、Melissa A. LaPaglia、Gail K. Mattson、Thaddeus F. Molski、Matthew T. Taber、Nicholas J. Lodge、Ronald J. Mattson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.026

  日期：2009.8

  A series of racemic 3-(trans-2-aminomethylcyclopentyl)indoles was synthesized and found to have potent binding to the human serotonin transporter (hSERT). The most active analog was synthesized stereospecifically and the active enantiomer was shown to have high affinity binding to hSERT. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.