(4R,5R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline | 246521-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5R)-5-ethenyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 246521-88-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 423.627
• InChiKey: ZKUOAYJFIKEKIL-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline 在 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 163.0h， 生成 4-benzyloxy-N-(1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的差向异构和烯烃复分解反应不对称合成巴拉诺环。

  摘要：

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol990705+
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[4-(Benzyloxy)benzoyl]-4-[(tert-Butyldimethylsilanoxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex bis(diphenylphosphino)propane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(4R,5R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的差向异构和烯烃复分解反应不对称合成巴拉诺环。

  摘要：

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol990705+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Balanol Heterocycle via a Palladium-Mediated Epimerization and Olefin Metathesis
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker、Scott L. Peterson

  DOI：10.1021/ol990705+

  日期：1999.8.1

  utilizing a Pd-catalyzed equilibration of diastereomeric 5-vinyloxazolines to set the stereochemistry of the vicinal amino and hydroxyl groups. A ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis was employed to form the seven-membered nitrogen heterocyle.

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。