2-acetyl-3-aminobut-2-enoic acid ethyl ester | 26682-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-aminobut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-3-aminobut-2-enoate
• CAS: 26682-94-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: YWZVNPLLLHYXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-aminobut-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Ethyl 2-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Blaise反应的功能化2,2'-联吡啶的四组分合成

  摘要：

  Lee和他的同事报道，Blaise中间体的原位C-酰化作用提供了α-酰基-β-烯氨基酯，这些酯是制备N杂环的通用构建基块。相应的N-酰化的β-酮烯酰胺可用于合成4-羟基吡啶衍生物。α-酰基-β-烯胺酸酯与2-吡啶甲基氯的N-酰化提供了β-酮烯酰胺，随后的TMSOTf /碱促进的分子内缩合反应导致了4-羟基-2,2'-联吡啶衍生物。转化为2,2'-联吡啶-4-基壬酸酯可以实现进一步的功能化，例如钯催化的偶联反应。 缩合-2,2'-联吡啶-β-酮烯酰胺-多组分反应-壬酸酯-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260304
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙腈 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-acetyl-3-aminobut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Assisted Synthesis of β-enaminone Derivatives via Tin(IV)- Catalyzed Addition Reaction from β-dicarbonyl Compounds with Nitriles

  摘要：

  摘要：本文描述了一种高效、环保的方法，用于在室温下，通过超声辐射条件下将腈与β-二羰基化合物添加，合成β-烯酰胺衍生物。还讨论了这种策略的范围和限制。可以获得多种取代酰胺，收率中等到良好。我们希望这种β-烯酰胺高效合成方案能为进一步研究提供启示。

  DOI：

  10.2174/1570178619666211221141854

文献信息

• Synthesis of β-enaminodicarbonyl derivatives in the titanium(<scp>iv</scp>) chloride-promoted reactions of β-dicarbonyl compounds with nitriles
  作者：Shuchen Pei、Chenchen Xue、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c4ra05100a

  日期：——

  Titanium(IV) chloride selectively promoted the nucleophilic attack of ethyl acetoacetate with nitriles to give enaminoketoesters, which were valuable intermediates for the syntheses of 2,3,4-substituted heterocyclics. Moreover a plausible mechanism for this transformation was given.

  氯化钛（IV）选择性地促进了乙腈对乙酰乙酸乙酯的亲核攻击，生成了烯氨基酮酸酯，这是合成2,3,4-取代杂环的有价值的中间体。此外，给出了这种转化的合理机制。
• The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles
  作者：Yu Sung Chun、Ki Kon Lee、Young Ok Ko、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b813369g

  日期：——

  The Blaise reaction intermediate, a zinc bromide complex of β-enamino ester, could be activated in situ by addition of a stoichiometric or catalytic amount of n-BuLi to allow chemoselective tandem C2-acylation providing α-acyl-β-enamino esters, which are valuable intermediates for the syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrazoles.

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。
• An effective and general method for the highly regioselective synthesis of 1-phenylpyrazoles from β-enaminoketoesters, tandem Blaise–acylation adducts
  作者：Young Ok Ko、Yu Sung Chun、Cho-Long Park、Youngmee Kim、Hyunik Shin、Sungho Ahn、Jongki Hong、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b820324e

  日期：——

  effective and general route for the regioselective synthesis of 1-phenylpyrazoles has been developed from β-enaminoketoesters prepared by tandem Blaise–acylation. This method is applicable to a very broad range of substrates, generating a diverse set of 3-aryl-5-alkyl, 3-alkyl-5-aryl, 3,5-diaryl, and 3,5-dialkyl substituted pyrazoles regioselectively. The dichotomous regioselective synthesis of isotopically

  从通过串联布莱斯酰化反应制得的β-烯胺酮酯中，已经开发出一种有效的，通用的区域选择性合成1-苯基吡唑的途径。该方法适用于非常广泛的底物，可选择性地产生各种不同的3-芳基-5-烷基，3-烷基-5-芳基，3,5-二芳基和3,5-二烷基取代的吡唑。同位素区分的3-CD 3 -5-CH 3和3-CH 3 -5-CD 3取代的吡唑的二分类区域选择性合成显示了该方案的强大功能。
• Four-Component Synthesis of Functionalized 2,2′-Bipyridines Based on the Blaise Reaction
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Paul Hommes、Phillip Jungk

  DOI：10.1055/s-0030-1260304

  日期：2011.10

  In situ C-acylation of the Blaise intermediate - as reported by Lee and coworkers - provides α-acyl-β-enamino esters that are versatile building blocks for the preparation of N-heterocycles. The corresponding N-acylated β-ketoenamides can be employed in the synthesis of 4-hydroxypyridine derivatives. N-Acylation of the α-acyl-β-enamino esters with 2-picolyl chloride furnished β-keto­enamides, and the

  Lee和他的同事报道，Blaise中间体的原位C-酰化作用提供了α-酰基-β-烯氨基酯，这些酯是制备N杂环的通用构建基块。相应的N-酰化的β-酮烯酰胺可用于合成4-羟基吡啶衍生物。α-酰基-β-烯胺酸酯与2-吡啶甲基氯的N-酰化提供了β-酮烯酰胺，随后的TMSOTf /碱促进的分子内缩合反应导致了4-羟基-2,2'-联吡啶衍生物。转化为2,2'-联吡啶-4-基壬酸酯可以实现进一步的功能化，例如钯催化的偶联反应。 缩合-2,2'-联吡啶-β-酮烯酰胺-多组分反应-壬酸酯-吡啶
• Ultrasound-Assisted Synthesis of β-enaminone Derivatives via Tin(IV)- Catalyzed Addition Reaction from β-dicarbonyl Compounds with Nitriles
  作者：Ziqiang Li、Shuchen Pei、Jinhua Yang、Jieyu Wang、Kangyao Yuan

  DOI：10.2174/1570178619666211221141854

  日期：2022.6

  An efficient and eco-friendly approach for the synthesis of β-enaminone derivatives is described by adding nitriles with β-dicarbonyl compounds under ultrasound irradiation conditions at room temperature. The scope and limitation of this strategy are also discussed. A variety of substituted amides can be obtained in moderate to good yields. We hope that this protocol for the efficient synthesis of β-enaminones will offer insights into further investigations.

  摘要：本文描述了一种高效、环保的方法，用于在室温下，通过超声辐射条件下将腈与β-二羰基化合物添加，合成β-烯酰胺衍生物。还讨论了这种策略的范围和限制。可以获得多种取代酰胺，收率中等到良好。我们希望这种β-烯酰胺高效合成方案能为进一步研究提供启示。