N-3-(叔丁氧羰基氨基)-L-丙氨酸 | 188016-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-3-(叔丁氧羰基氨基)-L-丙氨酸
• 英文名称: N2-n-butoxycarbonyl-L-2,3-diaminopropionic acid
• 英文别名: (2S)-3-amino-2-(butoxycarbonylamino)propanoic Acid
• CAS: 188016-53-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: ZRTGKNHMZMLLEV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  216-220 °C(lit.)
• 沸点：
  379.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-(叔丁氧羰基氨基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 甲基N-(丁氧羰基)-3-({[(5R)-3-(4-氰基苯基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基]乙酰基}氨基)-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  血小板GP拮抗剂DMP 754的手性特异性合成

  摘要：

  报道了一种非肽血小板GP拮抗剂DMP 754（1）的有效和手性特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00694-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-3-(叔丁氧羰基氨基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A general chemical principle for creating closure-stabilizing integrin inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cell.2022.08.008

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS THAT ARE VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1135374B9

  公开（公告）日：2007-02-21
• Rearrangement of N_α-Protected <scp>l</scp>-Asparagines with Iodosobenzene Diacetate. A Practical Route to β-Amino-<scp>l</scp>-alanine Derivatives
  作者：Lin-hua Zhang、Goss S. Kauffman、Jaan A. Pesti、Jianguo Yin

  DOI：10.1021/jo9702756

  日期：1997.10.1

  A general synthetic method for the Hofmann rearrangement of protected asparagines has been developed. Reaction of asparagine derivatives with iodosobenzene diacetate (PIDA) in mixed solvents produces beta-amino-L-alanines in good yield. Advantages over the commonly used reagent bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene have been discussed.
• The Enantiospecific Synthesis of an Isoxazoline. A RGD Mimic Platelet GPIIb/IIIa Antagonist
  作者：Lin-hua Zhang、J. C. Chung、T. D. Costello、I. Valvis、P. Ma、S. Kauffman、R. Ward

  DOI：10.1021/jo9612537

  日期：1997.4.1

  A convergent, large-scale, chiral synthesis of isoxazoline 1 has been achieved in 37% overall yield and >99.6% optical purity, starting From L-asparagine and 4-cyanobenzaldehyde. Hofmann reaction of N-alpha-n-Boc-L-asparagine with iodosobenzene diacetate provides optically pure N-alpha-Boc-L-alpha,beta-diaminopropionic acid (8) in 75% yield. A process of lipase resolution-base catalyzed epimerization gives the single enantiomer 5. Reaction of acid 5 with amine 9 in the presence of thionyl chloride forms the framework of 1. A Pinner reaction of intermediate 4 in methyl acetate or anisole, followed by an amidination with ammonium acetate, gives optically pure product 1.
• The chiral specific synthesis of DMP 754, a platelet GP antagonist
  作者：Lin-hua Zhang、L. Anzalone、P. Ma、G.S. Kauffman、L. Storace、R. Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00694-6

  日期：1996.6

  An effective and chiral specific synthesis of DMP 754 (1), a non-peptide platelet GP antagonist, is reported.

  报道了一种非肽血小板GP拮抗剂DMP 754（1）的有效和手性特异性合成。
• A general chemical principle for creating closure-stabilizing integrin inhibitors
  作者：Fu-Yang Lin、Jing Li、Yonghua Xie、Jianghai Zhu、Thi Thu Huong Nguyen、Yonghui Zhang、Jieqing Zhu、Timothy A. Springer

  DOI：10.1016/j.cell.2022.08.008

  日期：2022.9