(S)-N-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethyl>glutarimide | 221664-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethyl>glutarimide
• 英文别名: methyl (3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2,6-dioxopiperidin-1-yl)propanoate
• CAS: 221664-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: NOYREWUVMLJLJA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-N-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethyl>glutarimide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 6-ethoxy-N-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethyl>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (S)-N-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethyl>glutarimide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of quinolizidine alkaloids (−)-lasubine I, (−)-lasubine II and (+)-subcosine II
  作者：Pierre Chalard、Roland Remuson、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00468-6

  日期：1998.12

  The enantioselective synthesis of (−)-lasubine I 1 and the first asymmetric synthesis of (−)-lasubine II 2 and (+)-subcosine II 3 is described. The key step is the intramolecular cyclization of N-acyliminium ion 4 which is derived from (S)-aminoester 6.

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。