2-(2,4-Difluoroanilino)pyridine | 136343-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Difluoroanilino)pyridine
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenyl)pyridin-2-amine；2,4-F2(anilinopyridine)
• CAS: 136343-74-3
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂
• 分子量: 206.195
• InChiKey: SDONWKDMQGDEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Difluoroanilino)pyridine 在 sodium nitrate 、 蒽醌-2,6-二磺酸钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到(9CI)-8-氟吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Frolov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1047 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2,4-二氟苯胺 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(2,4-Difluoroanilino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• Baklanov, M. V.; Frolov, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 550 - 559
  作者：Baklanov, M. V.、Frolov, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• BAKLANOV, M. V.;FROLOV, A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 638-649
  作者：BAKLANOV, M. V.、FROLOV, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical and Spectroelectrochemical Characterization of Ru₂⁴⁺ and Ru₂³⁺ Complexes under a CO Atmosphere
  作者：Karl M. Kadish、Tuan D. Phan、Lingamallu Giribabu、Jianguo Shao、Li-Lun Wang、Antoine Thuriere、Eric Van Caemelbecke、John L. Bear

  DOI：10.1021/ic035026g

  日期：2004.2.1

  Eleven different Ru-2(4+) and Ru-2(3+) derivatives are characterized by thin-layer FTIR and UV-visible spectroelectrochemistry under a CO atmosphere. These compounds, which were in-situ electrogenerated from substituted anilinopyridine complexes with a Ru-2(5+) core, are represented as Ru-2(L)(4)Cl where L = 2-CH(3)ap, ap, 2-Fap, 2,3-F(2)ap, 2,4-F(2)ap, 2,5-F(2)ap, 3,4-F(2)ap, 3,5-F(2)ap, 2,4,6-F(3)ap, or F(5)ap. The Ru-2(5+) complexes do not axially bind CO while mono- and bis-CO axial adducts are formed for the Ru-2(4+) and Ru-2(3+) derivatives, respectively. Six of the eleven investigated compounds exist in a (4,0) isomeric form while five adopt a (3,1) geometric conformation. These two series of compounds thus provide a large enough number of derivatives to examine trends and differences in the spectroscopic data of the two types of isomers in their lower Ru-2(4+) and Ru-2(3+) oxidation states. UV-visible spectra of the Ru-2(4+) derivatives and IR spectra of the Ru-2(3+) complexes under CO are both isomer dependent, thus suggesting that these data can be used to reliably predict the isomeric form, i.e., (3,1) or (4,0), of diruthenium complexes containing four unsymmetrical substituted anilinopyridinate bridging ligands; this was confirmed by X-ray crystallographic data for seven compounds whose structures were available.
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• Frolov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1047 - 1051
  作者：Frolov

  DOI：——

  日期：——