tert-butyl 13-methyl-12,14-dioxo-3,13,18-triazahexacyclo[14.6.1.02,10.04,9.011,15.019,23]tricosa-1(23),2(10),4,6,8,11(15),16,19,21-nonaene-3-carboxylate | 778584-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 13-methyl-12,14-dioxo-3,13,18-triazahexacyclo[14.6.1.02,10.04,9.011,15.019,23]tricosa-1(23),2(10),4,6,8,11(15),16,19,21-nonaene-3-carboxylate
• CAS: 778584-40-0
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 439.47
• InChiKey: DPJIBZWNIQJTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 13-methyl-12,14-dioxo-3,13,18-triazahexacyclo[14.6.1.02,10.04,9.011,15.019,23]tricosa-1(23),2(10),4,6,8,11(15),16,19,21-nonaene-3-carboxylate 反应 0.08h， 以80%的产率得到N-Methylarcyriacyanin
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Formation of the Arcyriacyanin System by Condensation of a 3-Bromo-4-(indol-3-yl)maleimide with (2-Nitrophenyl)acetates

  摘要：

  在碱存在下，N-保护的 3-溴-4-(吲哚-3-基)马来酰亚胺与(2-硝基苯基)乙酸甲酯反应生成缩合环庚三烯衍生物，这些衍生物可转化为arcyriacyanin类生物碱。不寻常的反应顺序意味着庚三烯-环庚二烯阴离子重排，然后发生 1,5-sigmatropic 转变，生成热力学上更稳定的环庚三烯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch04043
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 7-cyano-4-methyl-9-nitro-3,5-dioxo-4,15-diazapentacyclo[12.7.0.02,6.08,13.016,21]henicosa-1(14),2(6),8(13),9,11,16,18,20-octaene-15-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、450.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 13-methyl-12,14-dioxo-3,13,18-triazahexacyclo[14.6.1.02,10.04,9.011,15.019,23]tricosa-1(23),2(10),4,6,8,11(15),16,19,21-nonaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Formation of the Arcyriacyanin System by Condensation of a 3-Bromo-4-(indol-3-yl)maleimide with (2-Nitrophenyl)acetates

  摘要：

  在碱存在下，N-保护的 3-溴-4-(吲哚-3-基)马来酰亚胺与(2-硝基苯基)乙酸甲酯反应生成缩合环庚三烯衍生物，这些衍生物可转化为arcyriacyanin类生物碱。不寻常的反应顺序意味着庚三烯-环庚二烯阴离子重排，然后发生 1,5-sigmatropic 转变，生成热力学上更稳定的环庚三烯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch04043