N-ALPHA-FMOC-N-GAMMA-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸五氟苯酯 | 200132-16-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-ALPHA-FMOC-N-GAMMA-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸五氟苯酯
• 中文别名: N-ALPHA-芴甲氧羰基-N-GAMMA-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸五氟苯酯；N-α-Fmoc-NG-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸五氟苯酯
• 英文名称: Fmoc-Arg(Pbf)-OH
• 英文别名: Fmoc-Arg(Pbf)-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 200132-16-7
• 化学式: C₄₀H₃₉F₅N₄O₇S
• mdl: MFCD00237040
• 分子量: 814.83
• InChiKey: SKUZYOYASRPHMO-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.325
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935 90 90

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-S-trityl-L-cysteine 、 N-ALPHA-FMOC-N-GAMMA-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸五氟苯酯 在 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N(g)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters

  摘要：

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。

  DOI：

  10.1039/c1ob05831b

文献信息

• Synthesis of Bacterial Urease Flap Region Peptide Equivalents and Detection of Rheumatoid Arthritis Antibodies Using Two Methods
  作者：Iwona Konieczna、Beata Kolesińska、Joanna Gleńska-Olender、Grzegorz Czerwonka、Inga Relich、Justyna Frączyk、Zbigniew J. Kamiński、Wiesław Kaca

  DOI：10.1007/s10989-019-09815-5

  日期：2020.3

  Rheumatoid arthritis (RA) is an autoimmune inflammatory disease that leads to cartilage damage, joint destruction and bone erosions. Serological analysis is one of the most important tools for diagnosis of RA. The aims of studies were the synthesis of an amino-acid library of epitope CHHLDKSIKEDVQFADSRI corresponding to the flap region of H. pylori urease and investigation recognition by serum antibodies

  类风湿关节炎（RA）是一种自身免疫性炎性疾病，可导致软骨损伤，关节破坏和骨侵蚀。血清学分析是诊断RA的最重要工具之一。研究的目的是合成对应于幽门螺杆菌皮瓣区的抗原决定簇CHHLDKSIKEDVQFADSRI氨基酸文库通过两种半定量方法测试的一名风湿性关节炎患者（RAP）和一名自愿献血者（VBD）的血清抗体检测尿素酶和研究识别。在这项研究中，我们比较了两种免疫印迹变体，以评估识别五种合成肽的抗体，这些五种合成肽对应于来自不同生物的脲酶襟翼区域序列。一种免疫印迹变体是使用结合了HRP的抗人抗体的经典斑点印迹，其中结合的免疫球蛋白水平是通过与第二抗体反应形成的颜色数字化来估算的。第二个免疫印迹变体基于荧光素偶联的抗人抗体。两种半定量方法都可以有效地评估抗体，并讨论了它们的优缺点。进行幽门螺杆菌脲酶（表位BK-61B）。每个子库（1–19）包含19个肽段，每个肽段在定义的位置具有不同的氨基酸（a–
• Effects of Kisspeptin-10 on Hypothalamic Neuropeptides and Neurotransmitters Involved in Appetite Control
  作者：Giustino Orlando、Sheila Leone、Claudio Ferrante、Annalisa Chiavaroli、Adriano Mollica、Azzurra Stefanucci、Giorgia Macedonio、Marilisa Dimmito、Lidia Leporini、Luigi Menghini、Luigi Brunetti、Lucia Recinella

  DOI：10.3390/molecules23123071

  日期：——

  Besides its role as key regulator in gonadotropin releasing hormone secretion, reproductive function, and puberty onset, kisspeptin has been proposed to act as a bridge between energy homeostasis and reproduction. In the present study, to characterize the role of hypothalamic kisspeptin as metabolic regulator, we evaluated the effects of kisspeptin-10 on neuropeptide Y (NPY) and brain-derived neurotrophic factor (BDNF) gene expression and the extracellular dopamine (DA), norepinephrine (NE), serotonin (5-hydroxytriptamine, 5-HT), dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC), and 5-hydroxyindoleacetic acid (5-HIIA) concentrations in rat hypothalamic (Hypo-E22) cells. Our study showed that kisspeptin-10 in the concentration range 1 nM–10 μM was well tolerated by the Hypo-E22 cell line. Moreover, kisspeptin-10 (100 nM–10 μM) concentration independently increased the gene expression of NPY while BDNF was inhibited only at the concentration of 10 μM. Finally, kisspeptin-10 decreased 5-HT and DA, leaving unaffected NE levels. The inhibitory effect on DA and 5-HT is consistent with the increased peptide-induced DOPAC/DA and 5-HIIA/5-HT ratios. In conclusion, our current findings suggesting the increased NPY together with decreased BDNF and 5-HT activity following kisspeptin-10 would be consistent with a possible orexigenic effect induced by the peptide.

  除了作为促性腺激素释放激素分泌、生殖功能和青春期开始的关键调节因子外，吻肽还被认为是能量平衡和生殖之间的桥梁。在本研究中，为了描述下丘脑吻肽（kisspeptin）作为代谢调节因子的作用，我们评估了吻肽-10对神经肽Y（NPY）和脑源性神经营养因子（BDNF）基因表达以及细胞外多巴胺（DA）、去甲肾上腺素（NE）和脑源性神经营养因子（BDNF）基因表达的影响、大鼠下丘脑（Hypo-E22）细胞中去甲肾上腺素（NE）、5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）、二羟基苯乙酸（DOPAC）和 5-羟基吲哚乙酸（5-HIIA）的浓度。我们的研究表明，Hypo-E22细胞株对浓度范围为1 nM-10 μM的kisspeptin-10具有良好的耐受性。此外，100 nM-10 μM浓度的kisspeptin-10可独立增加NPY的基因表达，而BDNF仅在10 μM浓度时受到抑制。最后，kisspeptin-10 会降低 5-HT 和 DA 的水平，而 NE 的水平则不受影响。对 DA 和 5-HT 的抑制作用与肽诱导的 DOPAC/DA 和 5-HIIA/5-HT 比率增加是一致的。总之，我们目前的研究结果表明，Kisspeptin-10 增加了 NPY，同时降低了 BDNF 和 5-HT 活性，这与该肽可能诱导的促矿物质效应是一致的。
• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。