N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-N-β-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 | 114360-56-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-N-β-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸
• 中文别名: N-ALPHA-芴甲氧羰基-N-GAMMA-叔丁氧羰基-D-二氨基丁酸；N-ALPHA-FMOC-N-GAMMA-BOC-D-二氨基丁酸；N-Α-(9-芴甲氧羰基)-N-Β-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸；N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-N-Beta-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸；N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸；N-Α-FMOC-N-Γ-BOC-D-2,4-二氨基丁酸
• 英文名称: (R)-Fmoc-α-Boc-γ-diaminobutyric acid
• 英文别名: Fmoc-D-Dab(Boc)-OH；Fmoc-D-Dab(Boc)-OH, Dab = 2,4-diaminobutyric acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 114360-56-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: LIWKOFAHRLBNMG-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  29215900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-N-β-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]imidazole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成靶向人类端粒的串联发夹吡咯-咪唑聚酰胺探针的新方法

  摘要：

  吡咯-咪唑 (PI) 聚酰胺以序列特异性方式与 DNA 的小沟结合，不会导致 DNA 变性。为了具体可视化端粒，已经合成了与荧光染料共轭的串联发夹 PI 聚酰胺，但由于合成这些串联发夹 PI 聚酰胺存在困难，因此尚未报道使用这些 PI 聚酰胺对端粒进行研究。为了更轻松地合成串联发夹 PI 聚酰胺，我们开发了新的 PI 聚酰胺片段，并将它们用作 Fmoc 固相肽合成单元。使用这种新方法，我们合成了四种用于人类端粒重复 TTAGGG 的荧光聚酰胺探针，我们检查了串联发夹 PI 聚酰胺的结合亲和力和特异性，荧光聚酰胺探针的紫外-可见吸收和荧光光谱，小鼠 MC12 和人类 HeLa 细胞中的端粒染色。使用新方法合成的聚酰胺在温和条件下成功靶向人和小鼠端粒，并在保持端粒结构的同时更容易标记细胞中的端粒。使用荧光聚酰胺，我们证明了单个端粒水平的端粒长度与 TRF1 蛋白的丰度有关，TRF1 蛋白是端粒中的一种保护蛋白复合物成分。

  DOI：

  10.1021/ja406737n

文献信息

• “CLipP”ing on lipids to generate antibacterial lipopeptides
  作者：Victor Yim、Iman Kavianinia、Melanie K. Knottenbelt、Scott A. Ferguson、Gregory M. Cook、Simon Swift、Aparajita Chakraborty、Jane R. Allison、Alan J. Cameron、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/d0sc01814g

  日期：——

  We herein report the synthesis and biological and computational evaluation of 12 linear analogues of the cyclic lipopeptide battacin, enabled by Cysteine Lipidation on a Peptide or Amino Acid (CLipPA) technology.

  我们在此报告了通过Cysteine Lipidation on a Peptide or Amino Acid (CLipPA)技术合成的环脂肽battacin的12个线性类似物的生物和计算评价结果。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Synthesis and antibacterial studies of binaphthyl-based tripeptoids. Part 1
  作者：John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Timothy P. Boyle、Zinka Brkic、Dorothy M. David、Mark Robertson、Kittiya Somphol、Dean Baylis、Jonathan A. Coates、John Deadman、Darshini Jeevarajah、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.033

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of 29 new binaphthyl-based neutral, and mono- and di-cationic, peptoids is described. Some of these compounds had antibacterial activities with MIC values of 1.9–3.9 μg/mL against Staphylococcus aureus. One peptoid had a MIC value of 6 μg/mL against a methicillin-resistant strain of S. aureus (MRSA) and a MIC value of 2 μg/mL against vancomycin-resistant strains of enterococci

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。
• Alternative Heterocycles for DNA Recognition: The Benzimidazole/Imidazole Pair
  作者：Christoph A. Briehn、Philipp Weyermann、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/chem.200204689

  日期：2003.5.9

  acids were synthesized and incorporated into DNA binding polyamides, comprised of N-methyl pyrrole and N-methyl imidazole amino acids, by means of solid-phase synthesis on an oxime resin. These hairpin polyamides were designed to determine the DNA recognition profile of a side-by-side benzimidazole/imidazole pair for the designated six base pair recognition sequence. Equilibrium association constants

  通过在肟上进行固相合成，合成了Boc保护的苯并咪唑-吡咯，苯并咪唑-咪唑和苯并咪唑-甲氧基吡咯氨基酸，并将其掺入由N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸组成的DNA结合聚酰胺中。树脂。这些发夹聚酰胺被设计用于确定指定的六个碱基对识别序列的并排苯并咪唑/咪唑对的DNA识别谱。通过对DNA片段进行定量DNase I足迹滴定，在识别序列的六个碱基对位置中的两个碱基对位置确定聚酰胺-DNA复合物的平衡缔合常数，每个片段均包含匹配的碱基对和单个碱基对错配的结合位点。结果表明，苯并咪唑-杂环砌块可以取代吡咯-吡咯，吡咯-咪唑和吡咯-羟基吡咯构建体，同时保留相对位点特异性和亚纳摩尔匹配位点亲和力。含苯并咪唑的发夹状聚酰胺代表一类新型的DNA结合配体，其特征在于可调节的靶标识别序列，并结合了苯并咪唑型DNA小沟结合剂的良好特性。
• Programmable Oligomers for Minor Groove DNA Recognition
  作者：Raymond M. Doss、Michael A. Marques、Shane Foister、David M. Chenoweth、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0621795

  日期：2006.7.19

  The four Watson-Crick base pairs of DNA can be distinguished in the minor groove by pairing side-by-side three five-membered aromatic carboxamides, imidazole (Im), pyrrole (Py), and hydroxypyrrole (Hp), four different ways. On the basis of the paradigm of unsymmetrical paired edges of aromatic rings for minor groove recognition, a second generation set of heterocycle pairs, imidazopyridine/pyrrole (Ip/Py)

  DNA 的四个 Watson-Crick 碱基对可以通过并排配对三个五元芳香羧酰胺、咪唑 (Im)、吡咯 (Py) 和羟基吡咯 (Hp)，四种不同的方式在小沟中区分。基于用于小沟识别的芳环不对称配对边缘的范式，第二代杂环对，咪唑并吡啶/吡咯（Ip/Py）和羟基苯并咪唑/吡咯（Hz/Py），揭示了识别元件不是基于可以实现对远霉素类似物的研究。一组新的末端杂环二聚体，恶唑-羟基苯并咪唑 (No-Hz) 和氯噻吩-羟基苯并咪唑 (Ct-Hz)，与 Py-Py 配对显示结合小沟中 DNA 的连续碱基对，特别是 5' -GT-3' 和 5'-TT-3'，具有高亲和力和选择性。