2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid | 388574-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 6-Chloro-1-methylindole-3-acetic acid；2-(6-chloro-1-methylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 388574-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: BQTSVEXFUZJOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Tf2O 促进的烯胺酮级联反应全合成 （±）-3-去甲氧基赤腑乙脲

  摘要：

  具有手性四元中心的四环代表了 Erythrina 生物碱的艰巨合成挑战。我们提出了 Erythrina 生物碱 3-去甲氧基赤藓酰胺酮的 6 步合成，总产率为 16%。我们的合成突出了由 Tf2O 诱导的烯胺酮底物活化引发的级联反应，产生亚胺物质和烯醇三氟磺酸酯，然后是 Pictet-Spengler 反应。该方法有效地构建了四环核心骨架，具有 N 取代的四元中心。它在多种（异）芳烃和烯胺酮结构中表现出多功能性，为快速合成熔融或螺环系统（包括同赤藓生物碱的核心结构）提供了通用策略。

  DOI：

  10.1039/d3cc06270h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x

文献信息

• Indole-3-acetic acid derivatives
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US20050203166A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from H or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein at least one of R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT.

  式（I）的化合物或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3独立地选自H或较低的烷基；以及R4、R5、R6和R7独立地选自H、电子提取基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏缺芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子提取基团，可用于治疗方法，特别是在GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中用于治疗肿瘤性疾病。
• Use of indole-3-acetic acid derivatives in medicine
  申请人：Wardman Peter

  公开号：US06890948B1

  公开（公告）日：2005-05-10

  Compounds of formula (I), or physiologically functional derivatives thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R′ 3 are independently selected from II or lower alkyl; and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from H, electron withdrawing groups (such as F, Cl, Br, I, OCF 3 , carboxyl groups, acetal groups, electron deficient aryl groups), lower alkyl groups lower alkoxy groups, aryl groups or aryloxy groups, wherein it least one of R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 is selected from an electron withdrawing group, may be used in methods of therapy, particular in treating neoplastic diseases in methods of GDEPT, ADPET, PDEPT and PDT

  化合物的化学式(I)，或其生理功能衍生物，其中：R1、R2、R3和R′3分别选自II或较低的烷基；而R4、R5、R6和R7分别选自H、电子吸引基团（如F、Cl、Br、I、OCF3、羧基、缩醛基、电子亏损芳基）、较低的烷基、较低的烷氧基、芳基或芳氧基，其中R4、R5、R6和R7中至少有一个选自电子吸引基团，可用于治疗方法，特别是在治疗GDEPT、ADPET、PDEPT和PDT方法中治疗肿瘤性疾病。
• USE OF INDOLE-3-ACETIC ACID DERIVATIVES IN MEDICINE
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1296676B1

  公开（公告）日：2004-01-28
• US6890948B1
  申请人：——

  公开号：US6890948B1

  公开（公告）日：2005-05-10