(E)-(R)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester | 1028316-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4R)-4-(oxan-2-yloxy)octa-2,7-dienoate
• CAS: 1028316-66-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: MGILPRVFIRIXSM-FRQVESBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R) ethyl 4-hydroxy-(E)-octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由手性氰醇合成γ-羟基-α，β-不饱和酯和腈

  摘要：

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00085-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (E)-(R)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,7-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由手性氰醇合成γ-羟基-α，β-不饱和酯和腈

  摘要：

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00085-5