(S)-2-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxirane | 1292297-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane
• CAS: 1292297-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XKYWMXHQFFFLLQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三甲基碘化锍 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Hexane-1,2,3,5-tetraol 衍生物作为构建单元的 Ophiocerins A、B 和 C、Botryolide E、Decarestrictine O、Stagonolide C 和 9-epi-Stagonolide C 的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600625
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (S)-2-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389

文献信息

• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of Xyolide
  作者：Debendra Mohapatra、D. Reddy、Dnyaneshwar Karhale、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1339896

  日期：——

  We have achieved a total synthesis of xyolide, a bioactive nonenolide, by following a carbohydrate-based approach starting from d -(–)-ribose. The key reactions involved epoxide opening with a long-chain aliphatic Grignard reagent, Yamaguchi esterification, and a ring-closing-metathesis reaction. The longest linear sequence was nine steps and the overall yield was 30%.

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。
• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol
  作者：Vaidya Jayathirtha Rao、Chebolu Pavan Kumar、Mettu Ravinder、Singam Naveen Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1258389

  日期：2011.2

  highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties. chiral

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环