(S)-3-Amino-3-isobutyl-dihydro-furan-2-one | 288403-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-3-isobutyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-amino-3-(2-methylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 288403-75-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: OPWGGXXWEFXFGP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-3-isobutyl-dihydro-furan-2-one 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (2S)-2-[(5S)-5-[(5S)-5-[(5S)-5-[(5R)-5-benzyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1H-pyrrol-3-yl]-4-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrrol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-5-methyl-2-(2-methylpropyl)hex-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-Amino-3-isobutyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293

文献信息

• Synthesis of Polypyrrolinones on Solid Support
  作者：Amos B. Smith、Hu Liu、Hiroyuki Okumura、David A. Favor、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol005931u

  日期：2000.7.1

  see text] An efficient, three-step iterative synthesis of polypyrrolinones has been achieved on solid support, setting the stage for the construction of a wide variety of libraries based on the pyrrolinone scaffold. Central to the approach is an effective end-game sequence featuring pyrrolinone ring construction with traceless release from the solid support.

  [反应：见正文]在固相支持物上实现了高效，三步迭代的聚吡咯烷酮合成，为构建基于吡咯烷酮骨架的多种文库奠定了基础。该方法的核心是有效的最终操作序列，其特征是吡咯烷酮环的结构以及从固体支持物中无痕释放。
• INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY MHC CLASS II MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Olson Gary L.

  公开号：US20110217324A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use. In particular, the compounds described herein are useful for the treatment or prevention of diseases associated with T cell proliferation such as autoimmune diseases and disorders.

  本文提供了新型化合物、含有这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。特别是，本文所描述的化合物对于治疗或预防与T细胞增殖有关的疾病，如自身免疫性疾病和紊乱，是有用的。
• METHODS FOR THE USE OF INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY MHC CLASS II MOLECULES
  申请人：Olson Gary Lee

  公开号：US20090111755A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use. In particular, the compounds of the invention are useful for the treatment or prevention of diseases associated with T cell proliferation such as autoimmune diseases and disorders.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。特别地，本发明的化合物对于治疗或预防与T细胞增殖相关的疾病，如自身免疫性疾病和紊乱，是有用的。
• INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY MHC CLASS II MOLECULES
  申请人：Olson Gary Lee

  公开号：US20120252734A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use. In particular, the compounds of the invention are useful for the treatment or prevention of diseases associated with T cell proliferation such as autoimmune diseases and disorders.

  本发明涉及化合物、含有这种化合物的制药组合物以及它们的使用方法。特别地，本发明的化合物对于治疗或预防与T细胞增殖相关的疾病，如自身免疫性疾病和紊乱，是有用的。
• US7439231B2
  申请人：——

  公开号：US7439231B2

  公开（公告）日：2008-10-21