N-BOC-3A,4,7,7A-四氢异吲哚 | 474925-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-3A,4,7,7A-四氢异吲哚
• 英文名称: (3aR,7aS)-tert-butyl 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
• 英文别名: cis-tert-Butyl 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate；tert-butyl (3aS,7aR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 474925-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: BQRMVHVRBBRSOH-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-3A,4,7,7A-四氢异吲哚 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 顺式-5-氧代六氢环戊二烯并[c]吡咯-2(1H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  有效和可扩展的叔丁基（3a R，6a S）-5-氧六氢环戊[ c ]吡咯-2（1 H）-羧酸酯的合成：药理学上重要的中间体

  摘要：

  六氢环戊吡咯烷酮衍生物构成一类重要的自行车，它代表着多种药理活性的必不可少的药效团。用于合成A高效处理叔丁基（3A - [R，6α小号）-5- oxohexahydrocyclopenta [ C ^ ]吡咯-2（1 ħ） -羧酸叔丁酯1已经研制成功。改进的方法涉及使用廉价的KMnO 4介导的氧化裂解作为关键步骤，将异吲哚4转化为二酸5。所开发的方法具有成本效益，高收率，千克可分级，并且在商业上可用于合成1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00399
• 作为产物：
  描述：

  四氢酞酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-BOC-3A,4,7,7A-四氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  有效和可扩展的叔丁基（3a R，6a S）-5-氧六氢环戊[ c ]吡咯-2（1 H）-羧酸酯的合成：药理学上重要的中间体

  摘要：

  六氢环戊吡咯烷酮衍生物构成一类重要的自行车，它代表着多种药理活性的必不可少的药效团。用于合成A高效处理叔丁基（3A - [R，6α小号）-5- oxohexahydrocyclopenta [ C ^ ]吡咯-2（1 ħ） -羧酸叔丁酯1已经研制成功。改进的方法涉及使用廉价的KMnO 4介导的氧化裂解作为关键步骤，将异吲哚4转化为二酸5。所开发的方法具有成本效益，高收率，千克可分级，并且在商业上可用于合成1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00399

文献信息

• Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formations in Conjugate Additions of Lithiated <i>N</i>-Boc Allylic and Benzylic Amines to Nitroalkenes:  Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines, Pyrrolidines, and Pyrimidinones
  作者：Timothy A. Johnson、Doo Ok Jang、Brian W. Slafer、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja0271375

  日期：2002.10.1

  provide 3,4,5-substituted piperidines and 3,4-trisubstituted pyrrolidines. Lithiation adjacent to nitrogen of 3,4-substituted piperidines and pyrrolidines followed by diastereoselective substitution opens a route to 2,4,5- and 2,4,5,6-substituted piperidines as well as 2,3,4- and 2,3,4,5-substituted pyrrolidines. The enantiomers of the enecarbamate and 3,4-substituted piperidine products may be accessed

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。
• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• [EN] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152018A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatement of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供了具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示) 其中psi为不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C(O)或C(O)NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或(C1-C4烷基)-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C(O)；且当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药用可接受盐，用于治疗以视网膜过度脂褐素积聚为特征的疾病。
• 一种嘌呤衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113024620B

  公开（公告）日：2023-02-28

  一种嘌呤衍生物及其制备方法和用途，所属医药技术领域，本发明设计并合成了一系列嘌呤衍生物，及嘌呤衍生物的光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，经体外活性筛选，实验表明该类化合物具有突出的抗细胞增殖活性和DOT1L酶抑制作用，并在肿瘤移植瘤模型中显示较好的肿瘤生长抑制活性，具有良好的应用前景。
• Chemically Reactive Immunogens Lead to Functional Convergence of the Immune Response
  作者：Hagit Shulman、Carina Makarov、Anthony K. Ogawa、Floyd Romesberg、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja000616o

  日期：2000.11.1

  An aldolase antibody, 24H6, which was obtained from immunization with the large hapten 2, is shown to possess an active-site lysine residue with a perturbed pKa of 7.0. This antibody catalyzes both the aldol addition and the retrograde aldol fragmentation with a broad range of substrates that are structurally different from the hapten. This observation suggests that in reactive immunization with 1

  醛缩酶抗体 24H6 是用大半抗原 2 免疫获得的，显示具有活性位点赖氨酸残基，pKa 为 7.0。该抗体使用结构上与半抗原不同的广泛底物来催化醛醇添加和逆行醛醇断裂。这一观察结果表明，在使用 1,3-二酮的反应性免疫中，半抗原结构控制化学反应，而不是活性位点的整体组织。对 38C2 和 24H6 催化的羟醛和逆羟醛反应的 Hammett 相关性研究表明，虽然这两种抗体表现出广泛的底物特异性，但它们利用的机制略有不同。虽然抗体 38C2 采用了一种让人联想到酸催化羟醛反应的机制，