N-BOC-3-苯基-3-羟基哌啶 | 213923-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-BOC-3-苯基-3-羟基哌啶
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenylpiperidine
• 英文别名: N-boc-3-phenylpiperidin-3-ol；N-t-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-phenylpiperidine；Tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 213923-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: OAQOKUKHQIGNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-3-苯基-3-羟基哌啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-苯基-3-哌啶醇
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL AUXILIARIES

  摘要：

  对于高立体选择性地生产磷原子修饰的核酸衍生物非常有用的手性辅助剂，以及通过以下一般式(I)或一般式(XI)所代表的化合物引入手性辅助剂。

  公开号：

  US20130178612A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以34%的产率得到N-BOC-3-苯基-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL AUXILIARIES

  摘要：

  对于高立体选择性地生产磷原子修饰的核酸衍生物非常有用的手性辅助剂，以及通过以下一般式(I)或一般式(XI)所代表的化合物引入手性辅助剂。

  公开号：

  US20130178612A1

文献信息

• 4-Tetrahydropyridylpyrimidine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06187781B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  A 4-tetrahydropyridylpyrimidine compound represented by formula (I): wherein Ar represents a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and a trifluoromethyl group, a phenyl group, a thienyl group or a furanyl group; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group or an amino group substituted with 1 or 2 alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms; R2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkynyl group having 2 to 5 carbon atoms; and X1, X2, and X3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group or an amino group substituted with 1 or 2 alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The 4-Tetrahydropyridylpyrimidine compound finds utility in the treatment of diseases in which CRF is implicated.

  公式（I）所代表的一种4-四氢吡啶基嘧啶化合物： 其中Ar代表一个苯基，该苯基被1至3个取自卤素原子、具有1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的烷氧基和三氟甲基、苯基、噻吩基或呋喃基的取代基所取代；R1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷基、氨基或被1或2个具有1至5个碳原子的烷基取代的氨基；R2代表具有1至5个碳原子的烷基、具有4至7个碳原子的环烷基烷基、具有2至5个碳原子的烯基或具有2至5个碳原子的炔基；X1、X2和X3，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素原子、具有1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷硫基、氨基或被1或2个具有1至5个碳原子的烷基取代的氨基，或其药学上可接受的盐。这种4-四氢吡啶基嘧啶化合物在治疗涉及CRF的疾病中具有用途。
• Synthesis and structure–affinity relationships of 4-(5-Aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridino)pyrimidine derivatives as corticotropin-releasing factor1 receptor antagonists
  作者：T Kumagai

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00004-9

  日期：2001.5

  Recently, various non-peptide corticotropin-releasing factor(1) (CRF(1)) receptor antagonists have been reported. Structure-affinity relationships (SARs) of non-peptide CRF(1) antagonists suggest that such antagonists can be constructed of three units: a hydrophobic unit (Up-Area), a proton accepting unit (Central-Area), and an aromatic unit (Down-Area). We previously presented 4-aryl-1,2,3,6-tetr

  最近，已经报道了各种非肽促肾上腺皮质激素释放因子（1）（CRF（1））受体拮抗剂。非肽CRF（1）拮抗剂的结构亲和关系（SAR）表明，此类拮抗剂可以由三个单元构成：疏水单元（上区域），质子接受单元（中央区域）和芳族单元（下降区域）。我们先前提出了包括强效CRF受体配体1a和1b的4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物，并提出了4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并酮部分可能用作上升区域。我们的兴趣转向了5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物2，其中化合物2m（CRA0165）对CRF（1）受体的亲和力最高（IC（50）= 11nM）。我们在这里报告衍生工具2的设计，合成和SAR。
• Multiplicative enhancement of stereoenrichment by a single catalyst for deracemization of alcohols
  作者：Lu Wen、Jia Ding、Lingfei Duan、Shun Wang、Qing An、Hexiang Wang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1126/science.adj0040

  日期：2023.10.27

  steps, C–C bond cleavage and C–C bond formation, to achieve multiplicative enhancement of stereoinduction, which leads to high levels of stereoselectivity. Ligand-to-metal charge transfer excitation of a titanium catalyst coordinated by a chiral phosphoric acid or bisoxazoline efficiently enriches racemic alcohols that feature adjacent and fully substituted stereogenic centers to enantiomeric ratios up

  通过去消旋作用对外消旋混合物进行立体化学富集必须克服不利的熵效应以及微观可逆性原理；最近，由光的能量输入揭示的光化学反应途径导致了为此目的的创新，最常见的是通过消融立体基因 C(sp3)–H键。我们报告了一种光化学驱动的去消旋化方案，其中单一手性催化剂影响两个机械上不同的步骤，C-C键断裂和C-C键形成，以实现立体诱导的倍增增强，从而产生高水平的立体选择性。由手性磷酸或双恶唑啉协调的钛催化剂的配体到金属电荷转移激发有效地富集了具有相邻且完全取代的立体中心的外消旋醇，其对映体比率高达 99:1。机理研究支持通过常见的前手性中间体进行顺序自由基介导的键断裂和键形成的途径，并揭示虽然整体立体富集度很高，但每个单独步骤的选择性是中等的。
• 4-TETRAHYDROPYRIDYLPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0976745A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  A 4-tetrahydropyridylpyrimidine derivative represented by formula (I): wherein Ar represents a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents selected from a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and a trifluoromethyl group, a phenyl group, a thienyl group or a furanyl group; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group or an amino group substituted with 1 or 2 alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms; R2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkynyl group having 2 to 5 carbon atoms; and X1, X2, and X3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group or an amino group substituted with 1 or 2 alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention provides a compound effective on diseases which CRF is considered to participate in, such as depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's syndrome, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug dependence, epilepsy, cerebral infarction, cerebral ischemia, cerebral edema, head wounds, inflammation, and immunity-associated diseases.

  由式(I)代表的4-四氢吡啶嘧啶衍生物： 其中 Ar 代表被 1 至 3 个取代基取代的苯基，这些取代基选自卤素原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基和三氟甲基、苯基、噻吩基或呋喃基；R1 代表氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、氨基或被 1 或 2 个具有 1 至 5 个碳原子的烷基取代的氨基；R2 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 4 至 7 个碳原子的环烷基、具有 2 至 5 个碳原子的烯基或具有 2 至 5 个碳原子的炔基；以及 X1、X2 和 X3，它们可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基、具有 1 至 5 个碳原子的烷硫基、氨基或被 1 或 2 个具有 1 至 5 个碳原子的烷基取代的氨基，或其药学上可接受的盐。 本发明提供了一种对 CRF 被认为参与的疾病有效的化合物，如抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森综合征、亨廷顿舞蹈症、饮食失调、高血压、消化系统疾病、药物依赖、癫痫、脑梗塞、脑缺血、脑水肿、头部创伤、炎症和免疫相关疾病。
• ASYMMETRIC AUXILIARY GROUP
  申请人：Chiralgen, Ltd.

  公开号：EP2620428A1

  公开（公告）日：2013-07-31

  Chiral auxiliaries useful for efficiently producing a phosphorus atom-modified nucleic acid derivative with high stereoregularity, and compounds represented by the following the general formula (I) or the general formula (XI) for introducing the chiral auxiliaries.

  用于高效生产具有高度立体规整性的磷原子修饰的核酸衍生物的手性助剂，以及由以下通式（I）或通式（XI）代表的用于引入手性助剂的化合物。