6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one | 132906-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；6-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 132906-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD17430428
• 分子量: 213.279
• InChiKey: MFDAJCCYTKYPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-ethyl-2,4,5,10-tetrahydropyrazolo[3,4-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study

  摘要：

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.073
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study

  摘要：

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.073

文献信息

• Etude des conditions D'accés aux 6,11-dihydro-5<i>H</i>-pyrimidino[4,5-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Jean-Marie Gazengel、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570270718

  日期：1990.11

  Les tétrahydrocarbazolones 15-27 sont obtenues par cyclisation des phénylhydrazones 2-14. La cyclisation de ces carbazolones 15-27 qui est opérée au moyen du triformarnidométhane dans le formamide fournit les dihydropyrimidinocarbazoles 28-40. Les spectres de rmn enregistrés dans le DMSO-d6 confirment la structure des dérivés obtenus.

  列四氢咔唑酮在15-27时受环磷酰胺2-14的影响。咔唑酮的环化程度为15-27，三甲胺基蒽和甲酰胺四氢联苯胺为二氢嘧啶基咔唑，用量为28-40。DMSO-d 6法规的确定性确认。
• GAZENGEL, JEAN-MARIE;LANCELOT, JEAN-CHARLES;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1947-1951
  作者：GAZENGEL, JEAN-MARIE、LANCELOT, JEAN-CHARLES、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——