(1S,3aS,9bS)-1-Isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one | 616206-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,3aS,9bS)-1-Isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
• 英文别名: (1S,3aS,9bS)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
• CAS: 616206-13-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: GWCOLDKPZMQXTF-BKTGTZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,9bS)-1-Isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one 在 selenium(IV) oxide 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,3aR,9bR)-6-Hydroxy-1-isopropyl-3a,8-dimethyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of 6-epi-(−)-hamigeran B. Intramolecular Heck reaction in a sterically constrained environment

  摘要：

  An enantiospecific approach, emanating from the abundantly available chiron R-(+)-limonene, to the biologically potent, novel marine natural products, the hamigerans has been developed in which an intramolecular Heck coupling between aryl triflates and an alkene serves as the pivotal step. Following this strategy, a synthesis of (-)-6-epi-hamigeran B has been accomplished. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01754-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-5-isopropyl-2-methyl-2-(2-oxoethyl)methylenecyclopentane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,3aS,9bS)-1-Isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of 6-epi-(−)-hamigeran B. Intramolecular Heck reaction in a sterically constrained environment

  摘要：

  An enantiospecific approach, emanating from the abundantly available chiron R-(+)-limonene, to the biologically potent, novel marine natural products, the hamigerans has been developed in which an intramolecular Heck coupling between aryl triflates and an alkene serves as the pivotal step. Following this strategy, a synthesis of (-)-6-epi-hamigeran B has been accomplished. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01754-4