11-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl 5-oxo-5-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)pentanoate | 156609-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl 5-oxo-5-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)pentanoate
• 英文别名: 11-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)undecyl 5-oxo-5-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)pentanoate
• CAS: 156609-36-8
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₅
• 分子量: 584.756
• InChiKey: DUPSWHFTEMWDMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl 5-oxo-5-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)pentanoate 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.8h， 以59%的产率得到2,23-dioxa-11,29-diazaheptacyclo[27.11.0.01,36.03,11.03,36.04,9.030,35]tetraconta-4,6,8,30,32,34-hexaene-10,24,28-trione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoreactions of Phthalimide-Alkene Systems. Macrocyclic Synthesis through the Remote Paterno-Buechi Reaction of Phthalimide with Indole Derivatives.

  摘要：

  在辐照下，邻苯二甲酰亚胺-吲哚在双色体系中发生分子内遥控 Paterno-Buchi 反应，生成含有大环的氧代[2,3-b]吲哚衍生物，与 Norrish II 型反应竞争。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.188
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 potassium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl 5-oxo-5-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoreactions of Phthalimide-Alkene Systems. Macrocyclic Synthesis through the Remote Paterno-Buechi Reaction of Phthalimide with Indole Derivatives.

  摘要：

  在辐照下，邻苯二甲酰亚胺-吲哚在双色体系中发生分子内遥控 Paterno-Buchi 反应，生成含有大环的氧代[2,3-b]吲哚衍生物，与 Norrish II 型反应竞争。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.188

文献信息

• Intramolecular Photoreactions of Phthalimide-Alkene Systems. Macrocyclic Synthesis through the Remote Paterno-Buechi Reaction of Phthalimide with Indole Derivatives.
  作者：Haruko TAKECHI、Minoru MACHIDA、Naozumi NISHIZONO、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.42.188

  日期：——

  Upon irradiation, phthalimide-indole in bichromophoric systems underwent intramolecularly remote Paterno-Buchi reaction to give oxeto[2, 3-b]indole derivatives containing macrocycles, in competition with Norrish type II reaction.

  在辐照下，邻苯二甲酰亚胺-吲哚在双色体系中发生分子内遥控 Paterno-Buchi 反应，生成含有大环的氧代[2,3-b]吲哚衍生物，与 Norrish II 型反应竞争。