(4S,5R,6R)-6-((1R,2R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-propyl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 402562-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-6-((1R,2R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-propyl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxypropyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 402562-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: WFHCAPWNDQAIKF-UFGQHTETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,5R,6R)-6-((1R,2R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-propyl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(4S,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-((1R,2R)-1,2-diacetoxy-3-methoxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KDN2EN甲基酯的一些C-4和C-9取代衍生物的合成

  摘要：

  报道了KDN2en甲酯2的许多C-4和C-9取代的衍生物的合成。9-脱氧-9-碘，9-叠氮基-9-脱氧和9- ö甲基的衍生物2（化合物5，7和9由相应的9-制备）ø -tosylate，2,6-脱水- 3-脱氧-9- ø - p -toluenesulfonyl- d -甘油基- d -半乳-壬-2- enonate（3）。这些化合物已被充分表征为过乙6，8和10。用KSAc处理3得到9-硫代乙酰基衍生物，其被分离为过乙酸盐11。4- Ç -乙烯基-4-脱氧（14），4- Ç苯基4-脱氧（15）和4- Ç - [1-（甲氧基羰基）乙烯基] -4-脱氧（16）的衍生物2中制备通过钯催化的4-耦合外延-氯化物，甲基5,7,8,9-四- ø -乙酰基-2,6-脱水-4-氯-3,4-二脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2- enonate（12）与适当的有机锡烷。

  DOI：

  10.1081/car-100108270
• 作为产物：
  描述：

  甲基4,5-二-O-乙酰基-2,6-脱水-3-脱氧-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)己-2-酮酸酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R,6R)-6-((1R,2R)-1,2-Dihydroxy-3-methoxy-propyl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KDN2EN甲基酯的一些C-4和C-9取代衍生物的合成

  摘要：

  报道了KDN2en甲酯2的许多C-4和C-9取代的衍生物的合成。9-脱氧-9-碘，9-叠氮基-9-脱氧和9- ö甲基的衍生物2（化合物5，7和9由相应的9-制备）ø -tosylate，2,6-脱水- 3-脱氧-9- ø - p -toluenesulfonyl- d -甘油基- d -半乳-壬-2- enonate（3）。这些化合物已被充分表征为过乙6，8和10。用KSAc处理3得到9-硫代乙酰基衍生物，其被分离为过乙酸盐11。4- Ç -乙烯基-4-脱氧（14），4- Ç苯基4-脱氧（15）和4- Ç - [1-（甲氧基羰基）乙烯基] -4-脱氧（16）的衍生物2中制备通过钯催化的4-耦合外延-氯化物，甲基5,7,8,9-四- ø -乙酰基-2,6-脱水-4-氯-3,4-二脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2- enonate（12）与适当的有机锡烷。

  DOI：

  10.1081/car-100108270