methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-9-O-p-toluenesulfonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate | 402561-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-9-O-p-toluenesulfonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 402561-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₀S
• 分子量: 418.422
• InChiKey: DCWFOHFEVIZKKH-OVJXPFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-9-O-p-toluenesulfonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-90S-acetyl-2,6-anhydro-3,9-dideoxy-9-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  KDN2EN甲基酯的一些C-4和C-9取代衍生物的合成

  摘要：

  报道了KDN2en甲酯2的许多C-4和C-9取代的衍生物的合成。9-脱氧-9-碘，9-叠氮基-9-脱氧和9- ö甲基的衍生物2（化合物5，7和9由相应的9-制备）ø -tosylate，2,6-脱水- 3-脱氧-9- ø - p -toluenesulfonyl- d -甘油基- d -半乳-壬-2- enonate（3）。这些化合物已被充分表征为过乙6，8和10。用KSAc处理3得到9-硫代乙酰基衍生物，其被分离为过乙酸盐11。4- Ç -乙烯基-4-脱氧（14），4- Ç苯基4-脱氧（15）和4- Ç - [1-（甲氧基羰基）乙烯基] -4-脱氧（16）的衍生物2中制备通过钯催化的4-耦合外延-氯化物，甲基5,7,8,9-四- ø -乙酰基-2,6-脱水-4-氯-3,4-二脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2- enonate（12）与适当的有机锡烷。

  DOI：

  10.1081/car-100108270
• 作为产物：
  描述：

  甲基4,5-二-O-乙酰基-2,6-脱水-3-脱氧-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)己-2-酮酸酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-9-O-p-toluenesulfonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  KDN2EN甲基酯的一些C-4和C-9取代衍生物的合成

  摘要：

  报道了KDN2en甲酯2的许多C-4和C-9取代的衍生物的合成。9-脱氧-9-碘，9-叠氮基-9-脱氧和9- ö甲基的衍生物2（化合物5，7和9由相应的9-制备）ø -tosylate，2,6-脱水- 3-脱氧-9- ø - p -toluenesulfonyl- d -甘油基- d -半乳-壬-2- enonate（3）。这些化合物已被充分表征为过乙6，8和10。用KSAc处理3得到9-硫代乙酰基衍生物，其被分离为过乙酸盐11。4- Ç -乙烯基-4-脱氧（14），4- Ç苯基4-脱氧（15）和4- Ç - [1-（甲氧基羰基）乙烯基] -4-脱氧（16）的衍生物2中制备通过钯催化的4-耦合外延-氯化物，甲基5,7,8,9-四- ø -乙酰基-2,6-脱水-4-氯-3,4-二脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2- enonate（12）与适当的有机锡烷。

  DOI：

  10.1081/car-100108270

文献信息

• THE SYNTHESIS OF SOME C-4 AND C-9 SUBSTITUTED DERIVATIVES OF KDN2EN METHYL ESTER
  作者：Adele Norton、Gaik Kok、Mark Itzstein

  DOI：10.1081/car-100108270

  日期：——

  and 10. Treatment of 3 with KSAc gave the 9-thioacetyl derivative which was isolated as the peracetate 11. 4-C-Ethenyl-4-deoxy (14), 4-C-phenyl-4-deoxy (15) and 4-C-[1-(methoxycarbonyl)ethenyl]-4-deoxy (16) derivatives of 2were prepared via the palladium-catalysed coupling of the 4-epi-chloride, methyl 5,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-4-chloro-3,4-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate (12) with the

  报道了KDN2en甲酯2的许多C-4和C-9取代的衍生物的合成。9-脱氧-9-碘，9-叠氮基-9-脱氧和9- ö甲基的衍生物2（化合物5，7和9由相应的9-制备）ø -tosylate，2,6-脱水- 3-脱氧-9- ø - p -toluenesulfonyl- d -甘油基- d -半乳-壬-2- enonate（3）。这些化合物已被充分表征为过乙6，8和10。用KSAc处理3得到9-硫代乙酰基衍生物，其被分离为过乙酸盐11。4- Ç -乙烯基-4-脱氧（14），4- Ç苯基4-脱氧（15）和4- Ç - [1-（甲氧基羰基）乙烯基] -4-脱氧（16）的衍生物2中制备通过钯催化的4-耦合外延-氯化物，甲基5,7,8,9-四- ø -乙酰基-2,6-脱水-4-氯-3,4-二脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2- enonate（12）与适当的有机锡烷。