L-tryptophan n-propylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan n-propylamide
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-propylpropanamide；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-propylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• mdl: MFCD09725555
• 分子量: 245.324
• InChiKey: CVCDKHDTHVZZKC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马钱苷元 、 L-tryptophan n-propylamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26.2 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于马钱苷的类单萜吲哚生物碱及其合成方法和应用、防治糖尿病或糖尿病肾病的药物

  摘要：

  本发明提供了基于马钱苷的类单萜吲哚生物碱及其合成方法和应用、防治糖尿病或糖尿病肾病的药物，属于药物化学技术领域。本发明提供的类单萜吲哚生物碱源于天然产物马钱苷，相较于极性很大的马钱苷，其极性低，脂溶性好，有利于其在体内的吸收。本发明提供的类单萜吲哚生物碱具有高效抗糖尿病和糖尿病肾病活性，可以用于制备防治糖尿病或糖尿病肾病的药物。本发明提供了所述类单萜吲哚生物碱的合成方法，本发明提供的方法操作简单，适宜规模化生产。

  公开号：

  CN115650981A
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 L-色氨酸 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以75%的产率得到L-tryptophan n-propylamide
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸催化剂保护氨基酸的无基团酰胺化

  摘要：

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201800372

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Bio-Inspired Dimerization Reaction of Tryptophan Derivatives in Aqueous Acidic Media: Three-Step Syntheses of (+)-WIN 64821, (−)-Ditryptophenaline, and (+)-Naseseazine B
  作者：Shinji Tadano、Yuri Mukaeda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201303143

  日期：2013.7.29

  Doubling up: The direct bio‐inspired dimerization of commercially available amine‐free tryptophan derivatives in aqueous acidic media provides C2‐symmetrical and nonsymmetrical dimeric compounds. Further processing completes the concise syntheses of naturally occurring dimeric diketopiperazine alkaloids such as (+)‐WIN 64821 (see picture) in overall yields of up to 20 %.

  加倍：在水性酸性介质中，可商购的无胺色氨酸衍生物的直接生物启发二聚提供了C 2对称和非对称二聚化合物。进一步的加工完成了自然生成的二聚二酮哌嗪生物碱如（+）-WIN 64821（见图）的简明合成，总收率高达20％。