ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate | 62317-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-propyl-2H-azirene-2-carboxylate
• CAS: 62317-57-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ACHDYZBLGVDKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的叠氮化物与叠氮基烯烃或2H-叠氮基的正式环加成反应中的多样性：[3 + 2]与[4 + 3]环加成

  摘要：

  金催化的酰胺与叠氮基烯烃或2 H-叠氮基的环加成反应可得到[3 + 2]或[4 + 3]三种形式的正式环加合物。用2 ynamides的环加成ħ -azirine物种得到吡咯产品具有两个区域选择性当C β取代的2 ħ -azirine从与酯基的烷基（或氢）所取代。对于被富电子苯基取代的炔酰胺，它们与叠氮基烯烃的反应通过新颖的[4 + 3]环加成反应进行，以提供1 H苯并[ d ]氮杂产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500694
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2H-Azirine Carboxylic Esters by an Alkaloid-Mediated Neber Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961414o

文献信息

• Conversion of aziridine-2-carboxylic esters into 2H-azirine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110203

  日期：——

  Aziridine-2-carboxylic esters 1 were converted into 2H-azirine-2-carboxylic esters 4 in two steps. Treatment of 1 with tert-butyl hypochlorite in ether gave smooth N-chlorination. Reaction of N-chloroaziridines 2 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]-octane (DABCO) gave 2H-azirine-2-carboxylic esters 4 in moderate yields, with concomitant formation of aziridines 1

  在两个步骤中将氮丙啶-2-羧酸酯1转化为2 H-氮嗪-2-羧酸酯4。用乙醚中的次氯酸叔丁酯处理1，得到平稳的N-氯化。的反应Ñ -chloroaziridines 2与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或1,4-二氮杂双环[2.2.2] -辛烷（DABCO），得到2H -azirine -2-羧酸酯4产量适中，同时形成氮丙啶1。氮丙啶1可以容易地Ñ溴代与Ñ溴代琥珀酰亚胺。但是，用碱处理N-溴氮丙啶3不会导致形成叠氮基。N-卤代氮丙啶2和3作为反相异构体的混合物存在，它们在溶液中缓慢互变。
• WADE, TAMSIR, NDIKE
  作者：WADE, TAMSIR, NDIKE

  DOI：——

  日期：——