ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate | 62317-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-propyl-2H-azirene-2-carboxylate
• CAS: 62317-57-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ACHDYZBLGVDKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的叠氮化物与叠氮基烯烃或2H-叠氮基的正式环加成反应中的多样性：[3 + 2]与[4 + 3]环加成

  摘要：

  金催化的酰胺与叠氮基烯烃或2 H-叠氮基的环加成反应可得到[3 + 2]或[4 + 3]三种形式的正式环加合物。用2 ynamides的环加成ħ -azirine物种得到吡咯产品具有两个区域选择性当C β取代的2 ħ -azirine从与酯基的烷基（或氢）所取代。对于被富电子苯基取代的炔酰胺，它们与叠氮基烯烃的反应通过新颖的[4 + 3]环加成反应进行，以提供1 H苯并[ d ]氮杂产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500694
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-propyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2H-Azirine Carboxylic Esters by an Alkaloid-Mediated Neber Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961414o

文献信息

• Conversion of aziridine-2-carboxylic esters into 2H-azirine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110203

  日期：——

  Aziridine-2-carboxylic esters 1 were converted into 2H-azirine-2-carboxylic esters 4 in two steps. Treatment of 1 with tert-butyl hypochlorite in ether gave smooth N-chlorination. Reaction of N-chloroaziridines 2 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]-octane (DABCO) gave 2H-azirine-2-carboxylic esters 4 in moderate yields, with concomitant formation of aziridines 1

  在两个步骤中将氮丙啶-2-羧酸酯1转化为2 H-氮嗪-2-羧酸酯4。用乙醚中的次氯酸叔丁酯处理1，得到平稳的N-氯化。的反应Ñ -chloroaziridines 2与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或1,4-二氮杂双环[2.2.2] -辛烷（DABCO），得到2H -azirine -2-羧酸酯4产量适中，同时形成氮丙啶1。氮丙啶1可以容易地Ñ溴代与Ñ溴代琥珀酰亚胺。但是，用碱处理N-溴氮丙啶3不会导致形成叠氮基。N-卤代氮丙啶2和3作为反相异构体的混合物存在，它们在溶液中缓慢互变。
• WADE, TAMSIR, NDIKE
  作者：WADE, TAMSIR, NDIKE

  DOI：——

  日期：——
• Diversity in Gold-Catalyzed Formal Cycloadditions of Ynamides with Azidoalkenes or 2<i>H</i>-Azirines: [3+2] versus [4+3] Cycloadditions
  作者：Samir Kundlik Pawar、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201500694

  日期：2015.7.20

  Gold‐catalyzed cycloadditions of ynamides with azidoalkenes or 2H‐azirines give [3+2] or [4+3] formal cycloadducts of three classes. Cycloadditions of ynamides with 2H‐azirine species afford pyrrole products with two regioselectivities when the Cβ‐substituted 2H‐azirine is replaced from an alkyl (or hydrogen) with an ester group. For ynamides substituted with an electron‐rich phenyl group, their reactions

  金催化的酰胺与叠氮基烯烃或2 H-叠氮基的环加成反应可得到[3 + 2]或[4 + 3]三种形式的正式环加合物。用2 ynamides的环加成ħ -azirine物种得到吡咯产品具有两个区域选择性当C β取代的2 ħ -azirine从与酯基的烷基（或氢）所取代。对于被富电子苯基取代的炔酰胺，它们与叠氮基烯烃的反应通过新颖的[4 + 3]环加成反应进行，以提供1 H苯并[ d ]氮杂产物。
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine Carboxylic Esters by an Alkaloid-Mediated Neber Reaction
  作者：Mariëlle M. H. Verstappen、Gerry J. A. Ariaans、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ja961414o

  日期：1996.1.1