5,8-dichloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid | 627871-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dichloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid
• 英文别名: (5,8-dichloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetic acid；2-(5,8-dichloro-1-propyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetic acid
• CAS: 627871-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 342.222
• InChiKey: DKHFCUNJXIAWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid 以 iso-prpanol 、 正庚烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (R)-5,8-dichloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid 、 (S)-[5,8-dichloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyranoindol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS
  [FR] METHODE D'UTILISATION DE DERIVES DU PYRANOINDOLE POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  这项发明涉及治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括使用有效量的符合以下结构式的化合物来处理哺乳动物：其中R1、R2、R3-R12和Y的取代基在说明书中列出。

  公开号：

  WO2003099275A1
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-dichloro-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Pyrano[3,4-b]indoles as Potent and Selective HCV NS5B Polymerase Inhibitors

  摘要：

  A novel series of HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase inhibitors containing a pyrano-[3,4-b]indole scaffold is described leading to the discovery of compound 16, a highly potent and selective inhibitor that is active in the replicon system.

  DOI：

  10.1021/jm0401255

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] METHODE D'UTILISATION DE DERIVES DU PYRANOINDOLE POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003099275A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising containing the mammal with an effective amount of a compound of the formula: Wherein substitutions at R1, R2, R3-R12, and Y are set forth in the specification.

  这项发明涉及治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括使用有效量的符合以下结构式的化合物来处理哺乳动物：其中R1、R2、R3-R12和Y的取代基在说明书中列出。
• [EN] R-ENANTIOMERS OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES AGAINST HEPATITIS C<br/>[FR] ENANTIOMERES R DE DERIVES DE PYRANO-INDOLE DIRIGES CONTRE L'HEPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003099824A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention is directed to a compound and a pharmaceutical composition of the formula: Wherein substitutions at R1, R2, R3 - R12, and Y are set forth in the specification.

  该发明涉及一种化合物和一种药物组合物，其化学式为：其中R1、R2、R3 - R12和Y的取代基在说明书中给出。
• Method for the use of pyranoindole derivatives to treat infection with Hepatitis C virus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040082643A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising contacting the mammal with an effective amount of a compound of the formula: 1 Wherein substitutions at R 1 , R 2 , R 3 -R 12 , and Y are set forth in the specification.

  本发明涉及一种用于治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括将哺乳动物与公式1中的化合物的有效量接触。其中，R1、R2、R3-R12和Y的取代基在规范中说明。
• R-enantiomers of pyranoindole derivatives and the use thereof for the treatment of hepatitis C virus infection or disease
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040029947A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention is directed to a compound and a pharmaceutical composition of the formula: 1 Wherein substitutions at R 1 , R 2 , R 3 -R 12 , and Y are set forth in the specification.

  该发明涉及一种化合物和药物组合物，其化学式为：1，其中R1、R2、R3-R12和Y的取代基在说明书中给出。
• The discovery and structure–activity relationships of pyrano[3,4-b]indole based inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Matthew G. LaPorte、Tandy L. Draper、Lori E. Miller、Charles W. Blackledge、Lara K. Leister、Eugene Amparo、Alison R. Hussey、Dorothy C. Young、Srinivas K. Chunduru、Christopher A. Benetatos、Gerry Rhodes、Ariamala Gopalsamy、Torsten Herbertz、Christopher J. Burns、Stephen M. Condon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.002

  日期：2010.5

  We describe the structure-activity relationship of the C1-group of pyrano[3,4-b]indole based inhibitors of HCV NS5B polymerase. Further exploration of the allosteric binding site led to the discovery of the significantly more potent compound 12. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.