苯磺酸反式肉桂酰肼 | 60637-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酸反式肉桂酰肼
• 英文名称: N-(cinnamylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 60637-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: MQXWTRJXHQZYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 苯磺酸反式肉桂酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(5-(phenylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱介导的共轭N-磺酰基3-与3-甲酰基色酮的脱氮磺酰化/苯环合反应，用于构建多官能化联芳基砜。

  摘要：

  描述了共轭N-磺酰基sulf和3-甲酰基色酮的碱促进的苯环用于合成各种联芳基砜。该方法通过级联重氮形成/迈克尔加成/开环/脱氮磺酰化/分子内环加成/脱水促进新的C–C和C–S键形成，并在联芳基砜上引入各种官能团。合成的化合物被转化为带有生物活性的苯并异恶唑和苯并呋喃骨架的芳基砜。而且，合成的联芳基砜具有有效的开启荧光感应和紫外线吸收特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02724
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到苯磺酸反式肉桂酰肼
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade Reaction of <i>o</i> ‐Bromobenzaldehydes with <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones: An Efficient Approach to the Naphthalene Skeleton
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Shenlin Huang、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801637

  日期：2019.4

  A new strategy for the construction of the naphthalene backbone is described. The reaction essentially starts from two simple aldehydes. The key step is enabled by a palladium‐carbene migratory insertion. After that, a sequence of reversible allylic alkylation and intramolecular condensation takes place to give the substituted naphthalene derivatives. Additional manipulations on the sulfonyl group

  描述了一种构建萘骨架的新策略。该反应基本上从两种简单的醛开始。关键的一步是通过钯卡宾迁移插入实现的。此后，进行一系列可逆的烯丙基烷基化和分子内缩合，得到取代的萘衍生物。还研究了通过钯催化的Kumada偶联对产物中磺酰基的其他处理。
• Using<i>N</i>-Tosylhydrazone as a Double Nucleophile in the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction To Synthesize Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Jian-Ye Hou、Xing Kang、Dao-Qian Chen、Qian Tang、Jie-Yu Zhang、Qi-Xing Huang、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405172

  日期：2014.12.1

  sulfinate salt, allylic sulfones were synthesized by palladium‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodide with N‐tosylhydrazone. In this transformation, not only the diazo compound but also the sulfinate salt, which were both generated in situ from base‐mediated decomposition of the N‐tosylhydrazone, was used as nucleophilic partner.

  在不额外添加亚磺酸盐的情况下，通过钯催化的芳基碘化物与N-甲苯磺酰基cross的交叉偶联合成了烯丙基砜。在该转化过程中，不仅重氮化合物而且亚磺酸盐（它们都是由N-甲苯磺酰base的碱介导分解原位生成的）都被用作亲核伴侣。
• Rhodium‐Catalyzed One‐Carbon Ring Expansion of Aziridines with Vinyl‐<i>N</i>‐triftosylhydrazones for the Synthesis of 2‐Vinyl Azetidines
  作者：Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Jin Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202318072

  日期：2024.3.18

  A general skeletal ring expansion strategy for the direct conversion of aziridines into 2-vinyl azetidines via one-carbon insertion using vinyl-N-triftosylhydrazones is described. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  描述了使用乙烯基-N-三甲苯基腙通过一碳插入将氮丙啶直接转化为2-乙烯基氮杂环丁烷的通用骨架环扩展策略。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378
  作者：Dimmock、Brenner、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• Base-Mediated Denitrogenative Sulfonylation/Benzannulation of Conjugated <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with 3-Formylchromones for the Construction of Polyfunctionalized Biaryl Sulfones
  作者：Rajeev Shrestha、Hari Datta Khanal、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02724

  日期：2020.10.2

  of conjugated N-sulfonylhydrazones and 3-formylchromones for the synthesis of diverse biaryl sulfones is described. The approach facilitates new C–C and C–S bond formation via the cascade diazo formation/Michael addition/ring opening/denitrogenative sulfonylation/intramolecular cycloaddition/dehydration and introduces diverse functional groups onto biaryl sulfones. The synthesized compounds are converted

  描述了共轭N-磺酰基sulf和3-甲酰基色酮的碱促进的苯环用于合成各种联芳基砜。该方法通过级联重氮形成/迈克尔加成/开环/脱氮磺酰化/分子内环加成/脱水促进新的C–C和C–S键形成，并在联芳基砜上引入各种官能团。合成的化合物被转化为带有生物活性的苯并异恶唑和苯并呋喃骨架的芳基砜。而且，合成的联芳基砜具有有效的开启荧光感应和紫外线吸收特性。