heptakis[6-(N-Boc-2-amino-ethylthio)-6-deoxy-2-O-methoxycarbonylethylsulfanylpropyl]-β-cyclodextrin | 1192022-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[6-(N-Boc-2-amino-ethylthio)-6-deoxy-2-O-methoxycarbonylethylsulfanylpropyl]-β-cyclodextrin
• 英文别名: methyl 3-[3-[[(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,38,40,42,44,46,48-heptahydroxy-39,41,43,45,47,49-hexakis[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropoxy]-5,10,15,20,25,30,35-heptakis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylsulfanylmethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-37-yl]oxy]propylsulfanyl]propanoate
• CAS: 1192022-84-6
• 化学式: C₁₄₀H₂₄₅N₇O₅₆S₁₄
• 分子量: 3371.42
• InChiKey: JLWOZGXMHYJGRH-VQJWOHRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  217
• 可旋转键数：
  112
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  1140
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  70

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis[6-(N-Boc-2-amino-ethylthio)-6-deoxy-2-O-methoxycarbonylethylsulfanylpropyl]-β-cyclodextrin 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到heptakis[6-(2-amino-ethylthio)-6-deoxy-2-O-methoxycarbonylethylsulfanylpropyl]-β-cyclodextrin hepta-N-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Poly-6-cationic amphiphilic cyclodextrins designed for gene delivery

  摘要：

  新合成了一系列含有位于6位上的阳离子基团和位于2位上的烷基或生物可降解酯基团的疏水性环糊精。通过选择性2-O-烯丙基化以及光化学添加亲脂性硫醇，这些介观分子中的亲脂性得以控制，并允许在水中的溶解性和自组装。阳离子基团源自半胱胺，而烷基和酯基团则是C1-C16和苄酯基团。这是一种新的通用合成途径，有望广泛应用于能够通过凝结DNA并形成与寡核苷酸的液晶复合物来作为基因递送载体的多阳离子环糊精。

  DOI：

  10.1039/b907232b
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 heptakis[2-O-allyl-6-(2′-aminoethylthio)]-β-cyclodextrin hepta-N-tBoc derivative 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到heptakis[6-(N-Boc-2-amino-ethylthio)-6-deoxy-2-O-methoxycarbonylethylsulfanylpropyl]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Poly-6-cationic amphiphilic cyclodextrins designed for gene delivery

  摘要：

  新合成了一系列含有位于6位上的阳离子基团和位于2位上的烷基或生物可降解酯基团的疏水性环糊精。通过选择性2-O-烯丙基化以及光化学添加亲脂性硫醇，这些介观分子中的亲脂性得以控制，并允许在水中的溶解性和自组装。阳离子基团源自半胱胺，而烷基和酯基团则是C1-C16和苄酯基团。这是一种新的通用合成途径，有望广泛应用于能够通过凝结DNA并形成与寡核苷酸的液晶复合物来作为基因递送载体的多阳离子环糊精。

  DOI：

  10.1039/b907232b

文献信息

• Macrocyclic derivative and assemblies formed therefrom
  申请人：Darcy Raphael

  公开号：US08852895B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention is directed to a macrocyclic derivative which is formed by modification of a macrocycle. The invention further relates to assemblies formed by the self-assembly of such macrocyclic derivatives in aqueous solvent, and includes bilayer vesicles, micelles, monolayers, nanoparticles, colloidal assemblies and surface-coated assemblies.

  本发明涉及一种由大环化合物改性形成的大环衍生物。该发明还涉及由这种大环衍生物在水溶剂中自组装形成的组装体，包括双分子层囊泡、胶束、单分子层、纳米粒子、胶体组装体和表面涂覆组装体。
• Poly-6-cationic amphiphilic cyclodextrins designed for gene delivery
  作者：Colin Byrne、Florence Sallas、Dilip K. Rai、Julien Ogier、Raphael Darcy

  DOI：10.1039/b907232b

  日期：——

  A new series of amphiphilic cyclodextrins containing cationic groups at the 6-positions and alkyl or biolabile ester groups at the 2-positions has been synthesised. Selective 2-O-allylation followed by photochemical addition of lipophilic thiols made it possible to control lipophilicity in these mesomolecules and allow solubility and self-assembly in water. The cationic groups are cysteamine-derived, while the alkyl and ester groups are C1–C16 and benzyl ester groups. This is a new general synthetic route to a potentially wide range of polycationic cyclodextrins capable of acting as gene delivery vectors by condensing DNA and forming liquid crystalline complexes with oligonucleotides.

  新合成了一系列含有位于6位上的阳离子基团和位于2位上的烷基或生物可降解酯基团的疏水性环糊精。通过选择性2-O-烯丙基化以及光化学添加亲脂性硫醇，这些介观分子中的亲脂性得以控制，并允许在水中的溶解性和自组装。阳离子基团源自半胱胺，而烷基和酯基团则是C1-C16和苄酯基团。这是一种新的通用合成途径，有望广泛应用于能够通过凝结DNA并形成与寡核苷酸的液晶复合物来作为基因递送载体的多阳离子环糊精。