isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1396203-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: propan-2-yl 2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1396203-35-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: ZKOABSCATYBIFL-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-((2R,6S)-6-(4-ethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-methoxyphenyl)-7-oxohept-2-enoate 、 异丙醇 在 C₆₇H₇₄Cl₂IrN₂O₄P₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以96%的产率得到isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。