3-[(2S,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester | 681454-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(2S,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 681454-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 344.389
• InChiKey: NTNACACMBNZRIS-OPQQBVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester 在 N-甲基咪唑 、 diphenyl sulfite 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-Deoxy-5'-thioalkyl-β-D-erythro-pentofuranosylthymines 及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  5'-硫代烷基衍生物 4-6 是通过直接置换 5'-O-甲苯磺酸酯类似物 3 以中等产率制备的。用 1.0 水溶液氧化 4 和 5。MMMP 分别得到砜 7 和 8，而用 0.5 eq. MMPP 或高碘酸钠，4 得到亚砜 9。用亚硫酸二苯酯处理 4 和 5 得到 2,2' 脱水类似物 10 和 11，它们分别用乙硫醇钠处理得到 2'-乙基硫基衍生物 12 和 13。类似地，10 得到 2'-叠氮衍生物 14。化合物 17 可以从 13 得到，通过表磺鎓离子 16。10 的碱性水解得到阿拉伯类似物 15。

  DOI：

  10.1080/718990492
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 1-(3'-deoxy-5'-O-toluene-p-sulphonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-[(2S,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-Deoxy-5'-thioalkyl-β-D-erythro-pentofuranosylthymines 及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  5'-硫代烷基衍生物 4-6 是通过直接置换 5'-O-甲苯磺酸酯类似物 3 以中等产率制备的。用 1.0 水溶液氧化 4 和 5。MMMP 分别得到砜 7 和 8，而用 0.5 eq. MMPP 或高碘酸钠，4 得到亚砜 9。用亚硫酸二苯酯处理 4 和 5 得到 2,2' 脱水类似物 10 和 11，它们分别用乙硫醇钠处理得到 2'-乙基硫基衍生物 12 和 13。类似地，10 得到 2'-叠氮衍生物 14。化合物 17 可以从 13 得到，通过表磺鎓离子 16。10 的碱性水解得到阿拉伯类似物 15。

  DOI：

  10.1080/718990492

文献信息

• Synthesis and Reactions of New 3′-Deoxy-5′-thioalkyl-β-<scp>D</scp>-<i>erythro</i>-pentofuranosylthymines and Related Analogues
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud

  DOI：10.1080/718990492

  日期：2003.12.1

  5′-Thioalkyl derivatives 4–6 were prepared from direct displacement of the 5′-O-tosylate analogue 3 in moderate yields. Oxidation of 4 and 5 with 1.0 aq. MMMP gave the sulfones 7 and 8, respectively, while similar treatment with 0.5 eq. MMPP or soudium periodate, 4 afforded the sulfoxide 9. Treatment of 4 and 5 with diphenyl sulphite furnished the 2,2′ anhydro analogues 10 and 11, which gave the 2′-ethylsulfanyl

  5'-硫代烷基衍生物 4-6 是通过直接置换 5'-O-甲苯磺酸酯类似物 3 以中等产率制备的。用 1.0 水溶液氧化 4 和 5。MMMP 分别得到砜 7 和 8，而用 0.5 eq. MMPP 或高碘酸钠，4 得到亚砜 9。用亚硫酸二苯酯处理 4 和 5 得到 2,2' 脱水类似物 10 和 11，它们分别用乙硫醇钠处理得到 2'-乙基硫基衍生物 12 和 13。类似地，10 得到 2'-叠氮衍生物 14。化合物 17 可以从 13 得到，通过表磺鎓离子 16。10 的碱性水解得到阿拉伯类似物 15。