1-(3'-deoxy-5'-O-toluene-p-sulphonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 232613-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3'-deoxy-5'-O-toluene-p-sulphonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosylthymine 5'-O-tosylate；Tos(-5)3-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；[(2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 232613-32-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: PZEZHZJLISHYQV-JGGQBBKZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-deoxy-5'-O-toluene-p-sulphonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-deoxy-5-S-phenylsulphonyl-5-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-Deoxy-5'-thioalkyl-β-D-erythro-pentofuranosylthymines 及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  5'-硫代烷基衍生物 4-6 是通过直接置换 5'-O-甲苯磺酸酯类似物 3 以中等产率制备的。用 1.0 水溶液氧化 4 和 5。MMMP 分别得到砜 7 和 8，而用 0.5 eq. MMPP 或高碘酸钠，4 得到亚砜 9。用亚硫酸二苯酯处理 4 和 5 得到 2,2' 脱水类似物 10 和 11，它们分别用乙硫醇钠处理得到 2'-乙基硫基衍生物 12 和 13。类似地，10 得到 2'-叠氮衍生物 14。化合物 17 可以从 13 得到，通过表磺鎓离子 16。10 的碱性水解得到阿拉伯类似物 15。

  DOI：

  10.1080/718990492
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-脱氧-5-甲基尿苷 以 吡啶 为溶剂， 以45%的产率得到1-(3'-deoxy-5'-O-toluene-p-sulphonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-deoxy-5′-S-ethyl-5′-thio-β-d-erythro-pentofuranosylthymine as potential antitumor agent

  摘要：

  The title compound 6 was prepared from the key sugarintermediate 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranosylthymine (1) via five steps. Alternatively, 6 was synthesized from the nucleoside 3'-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosylthymine (7) in two steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00877-1