(Z)-α-N-acetylamino-2-butenoic acid | 65499-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-α-N-acetylamino-2-butenoic acid
• 英文别名: 2-acetamidocrotonic acid；(Z)-2-acetamidobut-2-enoic acid
• CAS: 65499-61-8
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RZLLYKKORUSDSK-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-N-acetylamino-2-butenoic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (3R,4R)-(+)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran 氢气 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-乙酰氨基丁酸 、 乙酰-D-2氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of (3R,4R)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids

  摘要：

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26275
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-3-乙酰基-4-亚乙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(Z)-α-N-acetylamino-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US20130190533A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及制造公式（B）化合物的过程，其中R1、R2和R3的定义与公式（A）的化合物相同，该过程包括对一般公式（A）的化合物进行氢化。特别是，本发明涉及一种改进的制造Lacosamide（LCM）、（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物可用作抗惊厥药物。
• Colombo, Lino; Giacomo, Marcello Di; Belvisi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 543 - 554
  作者：Colombo, Lino、Giacomo, Marcello Di、Belvisi, Laura、Manzoni, Leonardo、Scolastico, Carlo、Salimbeni, Aldo

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische Katalysen
  作者：Henri Brunner、Alfons Knott、Manfred Kunz、Elisabeth Thalhammer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99521-4

  日期：1986.7
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• US8969620B2
  申请人：——

  公开号：US8969620B2

  公开（公告）日：2015-03-03