(2S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-ATLLRHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 胞苷-5’-三磷酸 、 α2,3-sialyltransferase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以84%的产率得到α2,3-Neu5Ac-Lac-Acr
  参考文献：
  名称：

  来自磷光杆菌的 α2,3-唾液酸转移酶，具有广泛的底物范围：通过定向进化控制水解活性。

  摘要：

  确定的唾液酸糖缀合物是研究唾液酸化聚糖在生物系统中的作用的重要分子探针。我们表明，来自磷光杆菌JT-ISH-467 (2,3SiaT pph ) 的 α2,3-唾液酸转移酶可耐受非常广泛的底物范围，以进行唾液酸部分的修饰，包括大的酰胺变异、C5/C9 取代和 C5 立体反转。为了降低酶的水解活性（从而降低产物产量），一项广泛的结构引导诱变研究确定了三种变体，这些变体的唾液酸转移催化效率提高了五倍，底物水解效率降低了十倍，并且大大减少了产物水解。变体 2,3SiaT pph (A151D) 在一锅双酶级联中从乳糖合成 GM3 三糖 (α2,3-Neu5Ac-Lac) 中表现出最佳的整体性能。我们的研究表明，可以找到几种补充解决方案来抑制微生物 GT80 唾液酸转移酶不良水解活性的常见问题。这些新酶是合成各种复杂的天然唾液酸结合物的强大催化剂，用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202002277

文献信息

• An α2,3‐Sialyltransferase from <i>Photobacterium phosphoreum</i> with Broad Substrate Scope: Controlling Hydrolytic Activity by Directed Evolution
  作者：Alexander Mertsch、Ning He、Dong Yi、Michael Kickstein、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.202002277

  日期：2020.9.4

  the best performance overall in the synthesis of the GM3 trisaccharide (α2,3‐Neu5Ac‐Lac) from lactose in a one‐pot, two‐enzyme cascade. Our study demonstrates that several complementary solutions can be found to suppress the common problem of undesired hydrolysis activity of microbial GT80 sialyltransferases. The new enzymes are powerful catalysts for the synthesis of a wide variety of complex natural

  确定的唾液酸糖缀合物是研究唾液酸化聚糖在生物系统中的作用的重要分子探针。我们表明，来自磷光杆菌JT-ISH-467 (2,3SiaT pph ) 的 α2,3-唾液酸转移酶可耐受非常广泛的底物范围，以进行唾液酸部分的修饰，包括大的酰胺变异、C5/C9 取代和 C5 立体反转。为了降低酶的水解活性（从而降低产物产量），一项广泛的结构引导诱变研究确定了三种变体，这些变体的唾液酸转移催化效率提高了五倍，底物水解效率降低了十倍，并且大大减少了产物水解。变体 2,3SiaT pph (A151D) 在一锅双酶级联中从乳糖合成 GM3 三糖 (α2,3-Neu5Ac-Lac) 中表现出最佳的整体性能。我们的研究表明，可以找到几种补充解决方案来抑制微生物 GT80 唾液酸转移酶不良水解活性的常见问题。这些新酶是合成各种复杂的天然唾液酸结合物的强大催化剂，用于生物学研究。