1-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 1193779-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-one；2-methylene-3'-chloropropiophenone；1-(3-Chlorophenyl)-2-methyl-2-propenone
• CAS: 1193779-94-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: IMCGVODXCDQYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(3-(3-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropyl)-N-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应；丙烯酰胺和酮作为不稳定框架上反应迟缓的伙伴

  摘要：

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02168
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 barium manganate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362

文献信息

• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Asymmetric hydroazidation of α -substituted vinyl ketones catalyzed by chiral primary amine
  作者：Zai-Kun Xue、Nian-Kai Fu、San-Zhong Luo

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.014

  日期：2017.5

  ketones by using chiral primary amines as the catalysts. A simple chiral primary-tertiary diamine catalyst derived from l -phenylalanine was found to readily promote this aza-Michael addition reaction with enamine protonation as the key stereogenic step, thus enabling the effective synthesis of α -chiral β -azido ketones with good yields and moderate enantioselectivities.

  摘要我们在此报道了以手性伯胺为催化剂进行α-取代乙烯基酮不对称加氢叠氮的第一个实例。发现一种简单的衍生自1-苯丙氨酸的手性伯叔叔二胺催化剂，可以很容易地促进烯键质子化的氮杂-迈克尔加成反应，这是关键的立体定向步骤，从而可以高效合成具有良好收率的α-手性β-叠氮基酮。中度对映选择性。
• Nazarov cyclization of dienylaziridines: synthesis of cyclopentadienyl/hydrinedienyl/indenyl glycines
  作者：Gangarajula Sudhakar、Karla Janardhan Reddy、Jagadesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c5ob01219h

  日期：——

  Cyclopentadienyl, hydrinedienyl, and indenyl glycines were synthesized by the Nazarov cyclization of dienylaziridines for the first time. Several substrates were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction. Asymmetric synthesis of these amino acids was also developed to show the additional scope of this method.

  环戊二烯基甘氨酸、氢化二烯基甘氨酸和茚基甘氨酸首次通过二烯基环氧丙烷的纳扎罗夫环化反应合成。合成了几种底物以证明此反应的兼容性。还开发了这些氨基酸的不对称合成，以展示该方法的附加范围。
• Synthesis and Biological Evaluation of Bupropion Analogues as Potential Pharmacotherapies for Cocaine Addiction
  作者：F. Ivy Carroll、Bruce E. Blough、Philip Abraham、Andrew C. Mills、J. Ashley Holleman、Scott A. Wolckenhauer、Ann M. Decker、Antonio Landavazo、K. Timothy McElroy、Hernán A. Navarro、Michael B. Gatch、Michael J. Forster

  DOI：10.1021/jm901189z

  日期：2009.11.12

  A series of bupropion (1a) analogues (1b-1ff) were synthesized, and their in vitro and in vivo pharmacological properties evaluated with the goal of developing a la analogue that had better properties for treating addictions. Their in vitro pharmacological properties were examined by [H-3]dopamine ([H-3]DA), [H-3]serotonin ([H-3](HT)-H-5), and [H-3]norepinephrine ([H-3]NE) uptake inhibition studies, and by binding studies at the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters using [I-125]RTI-55 in cloned transporters. Several analogues showed increased [H-3]DA uptake inhibition with reduced or little change in [H-3](HT)-H-5 and [H-3]NE uptake inhibition relative to bupropion. Thirty-five analogues were evaluated in a 1 h locomotor activity observation test and 32 in an 8 h locomotor activity observation test and compared to the locomotor activity of cocaine. Twenty-four analogues were evaluated for generalization to cocaine drug discrimination after i.p. administration, and twelve analogues were tested in a tithe course cocaine discrimination study using oral administration. 2-(N-Cyclopropylamino)-3-chloropropiophenone (1x) had the most favorable in vitro efficacy and in vivo pharmacological profile for an indirect dopamine agonist pharmacotherapy for treating cocaine, methamphetamine, nicotine, and other drugs of abuse addiction.
• 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2942345B1

  公开（公告）日：2018-03-28