(4aS,6R,8R,9R,9aR)-9-Hydroxy-6-((2S,3R)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-8-methyl-hexahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-one | 349552-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aS,6R,8R,9R,9aR)-9-Hydroxy-6-((2S,3R)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-8-methyl-hexahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-one
• 英文别名: (4aS,6R,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-6-[[(2S,3R)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl]-8-methyl-3,4,4a,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-one
• CAS: 349552-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: PRHUBVVBYRUPAH-SEJGFZDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,8R,9R,9aR)-9-Hydroxy-6-((2S,3R)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-8-methyl-hexahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12R,13R,13aR)-12-Methyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-<3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2'-yl>methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.46h， 生成 (4aS,6R,8R,9R,9aR)-9-Hydroxy-6-((2S,3R)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-8-methyl-hexahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387

文献信息

• Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Takaoka、Kensuke Kusumi、Kentaro Kawai、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2001-13387

  日期：——

  Convergent syntheses of the enantiomeric CD- and JK-ring parts of ciguatoxin, based on a coupling reaction between dithioacetal mono-S-oxide and aldehyde derivatives and reductive cyclization of the respective hydroxy ketones, have been achieved.

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。