N-Boc-5-溴邻氨基苯甲酸 | 306937-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Boc-5-溴邻氨基苯甲酸
• 中文别名: N-BOC-5-溴邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 5-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: N-Boc-5-Bromoanthranilic acid；5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 306937-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄
• mdl: MFCD01619006
• 分子量: 316.151
• InChiKey: XRMSYCMCKRUWJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  367.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

N-BOC-5-溴邻氨基苯甲酸是一种羧酸类衍生物，常用于制药过程中作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-5-溴邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(4-bromo-2-{[4-(2-{6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl}ethyl)phenyl]-carbamoyl}phenyl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tariquidar 类似物：通过 CuI 催化的 N/O-芳基偶联和对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性合成

  摘要：

  通过 CuI 催化的 N/O-芳基化反应，由一种中心邻氨基苯甲酸衍生的结构单元合成了亲脂性较低和水溶性更好的他利奎达类似物。在流式细胞术钙黄绿素-AM 流出测定中测试了这些化合物对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性。观察到它们计算出的 log P 值与其活性之间存在相关性，亲脂性更强的类似物与参考物质 tariquidar 一样有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700142
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 N-Boc-5-溴邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tariquidar 类似物：通过 CuI 催化的 N/O-芳基偶联和对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性合成

  摘要：

  通过 CuI 催化的 N/O-芳基化反应，由一种中心邻氨基苯甲酸衍生的结构单元合成了亲脂性较低和水溶性更好的他利奎达类似物。在流式细胞术钙黄绿素-AM 流出测定中测试了这些化合物对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性。观察到它们计算出的 log P 值与其活性之间存在相关性，亲脂性更强的类似物与参考物质 tariquidar 一样有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700142

文献信息

• Discovery of the first Mycobacterium tuberculosis MabA (FabG1) inhibitors through a fragment-based screening
  作者：Léo Faïon、Kamel Djaout、Rosangela Frita、Catalin Pintiala、Francois-Xavier Cantrelle、Martin Moune、Alexandre Vandeputte、Kevin Bourbiaux、Catherine Piveteau、Adrien Herledan、Alexandre Biela、Florence Leroux、Laurent Kremer、Mickael Blaise、Abdalkarim Tanina、René Wintjens、Xavier Hanoulle、Benoit Déprez、Nicolas Willand、Alain R. Baulard、Marion Flipo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112440

  日期：2020.8

  Mycobacterium tuberculosis (M.tb), the etiologic agent of tuberculosis, remains the leading cause of death from a single infectious agent worldwide. The emergence of drug-resistant M.tb strains stresses the need for drugs acting on new targets. Mycolic acids are very long chain fatty acids playing an essential role in the architecture and permeability of the mycobacterial cell wall. Their biosynthesis

  结核分枝杆菌（M.tb）是结核病的病原体，仍然是全球单一传染病致死的主要原因。耐药性结核分枝杆菌的出现菌株强调需要药物作用于新靶标。分枝杆菌酸是很长的链脂肪酸，在分枝杆菌细胞壁的结构和渗透性中起着至关重要的作用。它们的生物合成涉及两个脂肪酸合酶（FAS）系统。在FAS-II周期的四种酶（MabA，HadAB / BC，InhA和KasA / B）中，MabA（FAbG1）仍然是唯一尚未报道特异性抑制剂的酶。新的基于LC-MS / MS的酶促测定方法的开发，可以筛选1280个片段文库，并导致发现了第一个抑制MabA活性的小分子。将邻氨基苯甲酸系列的片段优化为更有效的抑制剂，并通过19 F配体观察的NMR实验证实了它们与MabA的结合。
• Anthranilamides with quinoline and β-carboline scaffolds: design, synthesis, and biological activity
  作者：Maja Beus、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Dominique Schols、Kirsi Savijoki、Pekka Varmanen、Jari Yli-Kauhaluoma、Kristina Pavić、Branka Zorc

  DOI：10.1007/s11030-021-10347-8

  日期：2022.10

  equally active as 12 and 13 and selective toward tumor cells. Chloroquine and quinoline anthranilamides 10–13 exerted pronounced antiviral effect against human coronaviruses 229E and OC43, whereas 12 and 13 against coronavirus OC43 (EC50 values in low micromolar range; selectivity indices from 4.6 to > 10.4). Anthranilamides 14 and 16 with PQ core inhibited HIV-1 with EC50 values of 9.3 and 14.1 µM, respectively

  在本研究中，我们报告了基于邻氨基苯甲酸和喹啉或β-咔啉杂环支架的新型酰胺型杂化分子的设计和合成。进行了三种类型的生物筛选：（i）针对一组实体瘤和白血病细胞系的体外抗增殖筛选，（ii）针对几种 RNA 病毒的抗病毒筛选，以及（iii）使用革兰氏阴性色杆菌的抗群体感应筛选紫罗兰作为记者菌株。抗增殖筛选揭示了几种化合物的高活性。邻氨基苯甲酰胺12和13氯喹核心和卤代邻氨基苯甲酸对多种癌细胞系（如胶质母细胞瘤、胰腺癌、结肠直肠癌、肺癌、急性淋巴细胞、急性髓细胞性白血病、慢性髓性白血病和非霍奇金淋巴瘤）最有效，而且对非癌性细胞系。Boc 保护的类似物2和3对测试的癌细胞表现出中等活性，对非癌细胞没有毒性作用。具有N-苄基邻氨基苯甲酸残基的非卤代喹啉衍生物10与12和13具有相同的活性，并且对肿瘤细胞具有选择性。氯喹和喹啉邻氨基苯甲酰胺10 –13对人类冠状病毒 229E 和 OC43 具有显着的抗病毒作用，而12和13对冠状病毒
• FUSED RING HETEROCYCLE KINASE MODULATORS
  申请人：Arnold D. William

  公开号：US20070287711A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention provides novel fused ring heterocycle kinase modulators and methods of using the novel fused ring heterocycle kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型的融合环杂环激酶调节剂及其使用方法，用于治疗由激酶活性介导的疾病。
• Fused Ring Heterocycle Kinase Modulators
  申请人：Arnold William D.

  公开号：US20100036118A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides novel fused ring heterocycle kinase modulators and methods of using the novel fused ring heterocycle kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型融合环杂环激酶调节剂和使用这些新型融合环杂环激酶调节剂治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• Fused ring heterocycle kinase modulators
  申请人：SGX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08268994B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The present invention provides novel fused ring heterocycle kinase modulators and methods of using the novel fused ring heterocycle kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型融合环杂环激酶调节剂以及使用这些新型融合环杂环激酶调节剂治疗由激酶活性介导的疾病的方法。