2-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3-methylpyridine | 605673-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3-methylpyridine
• CAS: 605673-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: FKXFVEOTYSYGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3-methylpyridine 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 210.5h， 生成 7-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as neurotransmitter modulators

  摘要：

  本发明涉及一种新型的嘧啶并[1,5-a]吡啶衍生物，其一般化学式为I:1，能够与CRF1受体高亲和力结合，包括人类CRF1受体。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗某种疾病或症状的方法，该疾病或症状的治疗可以通过拮抗CRF受体来实现或促进，例如中枢神经系统疾病或疾病，尤其是焦虑症、抑郁症和与压力相关的疾病。

  公开号：

  US20040002511A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyridine 在 palladium diacetate N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的催化方法，用于芳烃的区域选择性卤化。

  摘要：

  本文介绍了一种温和的钯催化方法，用于使用N-卤代琥珀酰亚胺作为氧化剂对芳烃CH键进行区域选择性氯化，溴化和碘化。这些转化已应用于各种各样的底物，并且可以提供与通过常规亲电子芳族取代反应获得的产物互补的产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060747f

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• A Simple Catalytic Method for the Regioselective Halogenation of Arenes
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol060747f

  日期：2006.6.1

  describes a mild palladium-catalyzed method for the regioselective chlorination, bromination, and iodination of arene C-H bonds using N-halosuccinimides as oxidants. These transformations have been applied to a wide array of substrates and can provide products that are complementary to those obtained via conventional electrophilic aromatic substitution reactions. [reaction: see text]

  本文介绍了一种温和的钯催化方法，用于使用N-卤代琥珀酰亚胺作为氧化剂对芳烃CH键进行区域选择性氯化，溴化和碘化。这些转化已应用于各种各样的底物，并且可以提供与通过常规亲电子芳族取代反应获得的产物互补的产物。[反应：看文字]
• Pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as neurotransmitter modulators
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：US07151109B2

  公开（公告）日：2006-12-19

  The present invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives of general formula I: that bind with high affifnity to CRF1 receptors, including human CRF1 receptors. This invention also relates to methods of using the compounds of the invention to treat a disorder or condition, the treatment of which can be effected or facilitated by antagonizing a CRF receptor, such as CNS disorders or diseases, particularly anxiety disorders, and depression and stress related disorders.

  本发明涉及一种新型的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，其通式为I，可以与CRF1受体高亲和结合，包括人类CRF1受体。本发明还涉及使用本发明化合物治疗一种疾病或病症的方法，该病症的治疗可以通过拮抗CRF受体来实现或促进，例如中枢神经系统疾病或疾病，特别是焦虑症，抑郁症和与压力相关的疾病。
• Zhao, Xiaodan; Dimitrijevic, Elena; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3466 - 3467
  作者：Zhao, Xiaodan、Dimitrijevic, Elena、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLO(1,5-A)PYRIDINE DERIVATIVES AS NEUROTRANSMITTER MODULATORS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1485384A1

  公开（公告）日：2004-12-15